1-O-(2-amino-2-deoxy-β-L-glucopyranosyl)-<(+)-1-epipodophyllotoxin> | 112317-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 1-O-(2-amino-2-deoxy-β-L-glucopyranosyl)-<(+)-1-epipodophyllotoxin>
• 英文别名: 1-O-(2-amino-2-deoxy-β-L-glucopyranosyl)-((+)-1-epipodophyllotoxin)
• CAS: 112317-52-9
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₁₂
• 分子量: 587.581
• InChiKey: FBXXLRBLSSYWAA-CLHAQVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  166.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-O-(2-amino-2-deoxy-β-L-glucopyranosyl)-<(+)-1-epipodophyllotoxin> 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R-(5alpha,5abeta,8aalpha,9beta))-9-((2-Deoxy-2-(dimethylamino)-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars

  摘要：

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.799
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,4aS,6S,7S,8S,8aR)-8-Hydroxy-6-[(5R,5aS,8aS,9S)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yloxy]-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-O-(2-amino-2-deoxy-β-L-glucopyranosyl)-<(+)-1-epipodophyllotoxin>
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars

  摘要：

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.799