5-iodo-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 81777-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 5-Iodo-1-(2',3',5'-tri-O-p-toluoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil；[(2R,3R,4S,5R)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 81777-55-1
• 化学式: C₃₃H₂₉IN₂O₉
• 分子量: 724.506
• InChiKey: XNQYSOHCGSDKJV-CITHKVLSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-乙炔基尿苷
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。40. 5-炔基尿嘧啶核苷的合成和生物学活性。

  摘要：

  末端炔与5-碘-1-（2,3,5-三-Op-甲苯基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和5-碘-3'，5'-二-Op-甲苯基-2'的偶联-脱氧尿苷在三乙胺中易于催化量的双（三苯基膦）-钯（II）氯化物和碘化铜（I）进行。使所得产物脱保护，得到5-炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-炔基-2'-脱氧尿苷核苷。5-乙炔基，其次是5-丙炔基，产品具有最高的抗病毒效力，其中2'-脱氧衍生物比阿拉伯糖基化合物更有效。活性在己炔基处弱，而在庚炔基处消失。包含ω-羟基功能减弱了抗病毒作用。测试的5-炔基尿嘧啶核苷均没有足够的选择性足以胜任候选抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00359a008
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-iodo-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。38. 尿嘧啶碱基和对甲苯甲酰保护的核苷的 C-5 处的顺利和高产碘化和氯化

  摘要：

  用一氯化碘 (ICl) 处理尿嘧啶碱基和受保护的核苷，得到相应的 5-碘尿嘧啶产物，纯化产率超过 95%。用二氯化碘苯 (PhICl2) 进行类似的简便氯化。将核苷保护为对甲苯基酯提供了可溶于有机溶剂并容易以高产率结晶的反应物。

  DOI：

  10.1139/v82-082

文献信息

• Antiviral compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0272065A2

  公开（公告）日：1988-06-22

  The present invention relates to certain 5-substituted pyrimidine nucleosides and pharmaceutically acceptable derivatives thereof and their use in the treatment and prophylaxis of varicella zoster virus, cytomegalovirus and Epstein Barr virus infections. Also provided are pharmaceutical formulations and process for the preparation of the compounds according to the invention.

  本发明涉及某些 5-取代嘧啶核苷及其药学上可接受的衍生物，以及它们在治疗和预防水痘带状疱疹病毒、巨细胞病毒和爱泼斯坦-巴氏病毒感染中的用途。 还提供了根据本发明制备化合物的药物制剂和工艺。
• 1-( -D-Arabinofuranosyl)-5-propynyluracil as a VZV-antiviral compound
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0486477A2

  公开（公告）日：1992-05-20

  The present invention relates to certain 5-substituted pyrimidine nucleosides and pharmaceutically acceptable derivatives thereof and their use in the treatment and prophylaxis of varicella zoster virus, cytomegalovirus and Epstein Barr virus infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of the compounds according to the invention.

  本发明涉及某些 5-取代嘧啶核苷及其药学上可接受的衍生物，以及它们在治疗和预防水痘带状疱疹病毒、巨细胞病毒和爱泼斯坦巴氏病毒感染中的用途。此外，还提供了根据本发明制备化合物的药物制剂和工艺。
• J. Med. Chem. 1983, 26, 661-666
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5028596A
  申请人：——

  公开号：US5028596A

  公开（公告）日：1991-07-02