1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 81777-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: AraU 2',3',5'-tri-O-(p-toluyl) ester；1-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil；Bz(4-Me)(-2)[Bz(4-Me)(-3)][Bz(4-Me)(-5)]D-Araf(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 81777-54-0
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₉
• 分子量: 598.609
• InChiKey: NXOJCESGNUDUNM-HVQBEUSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酯酶催化的2'3'，5'-水解，可轻松获得1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（BVAraU）的2'- O-酰基前药三叉戟1

  摘要：

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93411-7
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 阿糖尿苷 以 吡啶 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。38. 尿嘧啶碱基和对甲苯甲酰保护的核苷的 C-5 处的顺利和高产碘化和氯化

  摘要：

  用一氯化碘 (ICl) 处理尿嘧啶碱基和受保护的核苷，得到相应的 5-碘尿嘧啶产物，纯化产率超过 95%。用二氯化碘苯 (PhICl2) 进行类似的简便氯化。将核苷保护为对甲苯基酯提供了可溶于有机溶剂并容易以高产率结晶的反应物。

  DOI：

  10.1139/v82-082

文献信息

• Antiviral pharmaceutical composition comprising 5-substituted pyrimidine
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05215971A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Use of a compound of the formula ##STR1## wherein A is .beta.-2'-deoxy-D-ribofuranosyl or .beta.-D-arabinofuranosyl; R.sup.1 is hydroxy or amino; R.sup.2 is cycloalkyl or alkyl-substituted cycloalkyl containing 1-5 carbon atoms; saturated or unsaturated, straight or branched alkyl containing 1-5 carbon atoms which may be unsubstituted or substituted with halogen, hydroxy, mercapto, trifluoroalkyl or difluoroalkyl containing 1-3 carbon atoms, phenoxy or alkoxy containing 1-3 carbon atoms; phenyl or phenylalkyl containing 1-3 carbon atoms in the alkyl part, or a physiologically acceptable salt thereof, for manufacture of a medicament for therapeutic or prophylactic control or treatment of retrovirus, especially HIV, or hepatitis B virus infections in animal and man and to a method of such treatment.

  使用公式##STR1##中的化合物，其中A是.beta.-2'-脱氧-D-核糖呋喃苷或.beta.-D-阿拉伯呋喃苷; R.sup.1是羟基或氨基; R.sup.2是环状烷基或含有1-5个碳原子的烷基取代的环状烷基; 饱和或不饱和，直链或支链烷基，含有1-5个碳原子，可以是未取代或取代的卤素，羟基，巯基，三氟烷基或含有1-3个碳原子的二氟烷基，苯氧基或含有1-3个碳原子的烷氧基; 苯基或含有1-3个碳原子的苯基烷基部分，或其生理上可接受的盐，用于制造治疗或预防控制或治疗动物和人体内的逆转录病毒，特别是HIV或乙型肝炎病毒感染的药物，以及这种治疗方法。
• US5215971A
  申请人：——

  公开号：US5215971A

  公开（公告）日：1993-06-01