5-Trimethylsilylethynyl-1-(2',3',5'-tri-O-p-toluoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 84558-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Trimethylsilylethynyl-1-(2',3',5'-tri-O-p-toluoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-1-yl]-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 84558-89-4
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₉Si
• 分子量: 694.813
• InChiKey: TZLXRQNAVAPSHK-ZNGFCOMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Trimethylsilylethynyl-1-(2',3',5'-tri-O-p-toluoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-乙炔基尿苷
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。40. 5-炔基尿嘧啶核苷的合成和生物学活性。

  摘要：

  末端炔与5-碘-1-（2,3,5-三-Op-甲苯基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和5-碘-3'，5'-二-Op-甲苯基-2'的偶联-脱氧尿苷在三乙胺中易于催化量的双（三苯基膦）-钯（II）氯化物和碘化铜（I）进行。使所得产物脱保护，得到5-炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-炔基-2'-脱氧尿苷核苷。5-乙炔基，其次是5-丙炔基，产品具有最高的抗病毒效力，其中2'-脱氧衍生物比阿拉伯糖基化合物更有效。活性在己炔基处弱，而在庚炔基处消失。包含ω-羟基功能减弱了抗病毒作用。测试的5-炔基尿嘧啶核苷均没有足够的选择性足以胜任候选抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00359a008
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以83%的产率得到5-Trimethylsilylethynyl-1-(2',3',5'-tri-O-p-toluoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。40. 5-炔基尿嘧啶核苷的合成和生物学活性。

  摘要：

  末端炔与5-碘-1-（2,3,5-三-Op-甲苯基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和5-碘-3'，5'-二-Op-甲苯基-2'的偶联-脱氧尿苷在三乙胺中易于催化量的双（三苯基膦）-钯（II）氯化物和碘化铜（I）进行。使所得产物脱保护，得到5-炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-炔基-2'-脱氧尿苷核苷。5-乙炔基，其次是5-丙炔基，产品具有最高的抗病毒效力，其中2'-脱氧衍生物比阿拉伯糖基化合物更有效。活性在己炔基处弱，而在庚炔基处消失。包含ω-羟基功能减弱了抗病毒作用。测试的5-炔基尿嘧啶核苷均没有足够的选择性足以胜任候选抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00359a008