(1R,4S,6S)-4-异丙基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 | 579473-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: (1R,4S,6S)-4-异丙基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: trans-(-)-carvomethene epoxide
• 英文别名: dihydrolimonene oxide；1β,2β-Epoxy-p-menthan；(+)-trans-Epoxy-1,2-p-menthan；1,2-Epoxy-trans-p-menthan；1,2-Epoxy-p-menthan；(1R,4S,6S)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 579473-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WSHVHJSDSVPPIV-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  179.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6S)-4-异丙基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2S,4S)-4-isopropyl-1-methylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Yur'ev,V.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2269 - 2273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 镍 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,4S,6S)-4-异丙基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly kinetic separation of trans-limonene and carvomenthene oxides

  摘要：

  通过在水中使用InCl3催化剂选择性开环其顺式环氧化物，实现了对反式柠檬烯氧化物和反式卡尔沃薄荷烯氧化物的动力学分离，并获得高产率。在进行10个循环后，InCl3的催化活性得以保持。在InCl3存在下，甲醇的亲核加成也是选择性的，因为顺式环氧化物优先反应，留下了反式环氧化物，然后通过分馏进行分离。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0633-9

文献信息

• Stereocontrolled Radical Thiophosphorylation
  作者：Molhm Nassir、Michał Ociepa、Hai-Jun Zhang、Lauren N. Grant、Bryan J. Simmons、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Anthony N. Cauley、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c05655

  日期：2023.7.19

  The first practical, fully stereoselective P(V)-radical hydrophosphorylation is presented herein by using simple, limonene-derived reagent systems. A set of reagents have been developed that upon radical initiation react smoothly with olefins and other radical acceptors to generate P-chiral products, which can be further diversified (with conventional 2e– chemistry) to a range of underexplored bioisosteric

  本文通过使用简单的柠檬烯衍生试剂系统，提出了第一个实用的、完全立体选择性的 P(V)-自由基加氢磷酸化。已经开发出一套试剂，在自由基引发时可与烯烃和其他自由基受体顺利反应，生成P手性产物，这些产物可以进一步多样化（使用传统的 2e化学），形成一系列尚未开发的生物电子等排结构单元。该反应范围广泛，具有优异的化学选择性，并且意想不到的立体化学结果得到了计算和实验的支持。最初的 ADME 研究表明了这个很少被探索的化学空间的有前景的特性。
• Synthesis of (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus, its racemate, (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.030

  日期：2006.8

  (S)-Perillyl alcohol was converted to (R)-cryptone (91.5-93% ee) in six steps, which was then treated with methyllithium to give (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus. The racemic pheromone was also prepared by methylation of (+/-)-cryptone. Both (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers (98% ee) of the pheromone were synthesized from the enantiomers of dihydrolimonene oxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CrIII(salen) catalysed asymmetric ring opening of monocyclic terpene-epoxides
  作者：Bart M.L Dioos、Pierre A Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01052-9

  日期：2003.6

  The racemic Cr-III(salen) complex was found to be an efficient catalyst for the asymmetric ring opening (ARO) with TMSN3 of cyclic 1,2-epoxy-terpenes bearing C-4-substituents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kuczynski,H.; Walkowicz,M., Roczniki Chemii, 1963, vol. 37, p. 955 - 961
  作者：Kuczynski,H.、Walkowicz,M.

  DOI：——

  日期：——