(1R,4S,7S,9aS)-4-呋喃-3-基-1,7-二甲基-2,3,4,6,7,8,9,9a-八氢-1H-喹嗪 | 1143-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 中文名称: (1R,4S,7S,9aS)-4-呋喃-3-基-1,7-二甲基-2,3,4,6,7,8,9,9a-八氢-1H-喹嗪
• 中文别名: 去氧萍蓬定
• 英文名称: deoxynupharidine
• 英文别名: (-)-Desoxynupharidin；(1R,4S,7S,9aS)-4-(furan-3-yl)-1,7-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 1143-54-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: VACYOTYBTLYIEB-NEBZKDRISA-N

物化性质

• 沸点：
  110-125 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.045 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,7S,9aS)-4-呋喃-3-基-1,7-二甲基-2,3,4,6,7,8,9,9a-八氢-1H-喹嗪 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 deoxynupharidine
  参考文献：
  名称：

  nuphar 生物碱的甲硫氨酸

  摘要：

  摘要 研究了脱氧核糖核酸、7-表脱氧核糖核酸和硫代双氧核糖核酸的 13 C NMR 谱，并描述了这些化合物的立体化学与相应化学位移之间的相关性。氮的季铵化不会引起 7-epideoxynupharidine 的反式-喹唑啉系统的空间变化，而 deoxynupharidine methiodide 具有转化的 quinolizidine 系统和顺式环融合。用甲基碘对硫代二甲双胍进行季铵化产生两种异构的单甲硫醚，其特征为季盐的 A'-B'-反式和 AB-反式异构体。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(83)90011-x
• 作为产物：
  描述：

  6-dehydrodeoxynupharidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,4S,7S,9aS)-4-呋喃-3-基-1,7-二甲基-2,3,4,6,7,8,9,9a-八氢-1H-喹嗪
  参考文献：
  名称：

  Polonovski transformation of (+)-nupharidine. Stereochemistry and utility in synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00739a023

文献信息

• Development of a Flexible Approach to <i>Nuphar</i> Alkaloids via Two Enantiospecific Piperidine-Forming Reactions
  作者：Katharine M. Goodenough、Wesley J. Moran、Piotr Raubo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo048455k

  日期：2005.1.1

  In this paper we describe the stereoselective synthesis of functionalized lactam 7 via two enantiospecific piperidine-forming techniques and its employment in a general synthetic approach to Nuphar alkaloids. Specifically, the formation of piperidine 18 by formal [3 + 3] cycloaddition and stepwise annelation processes is described; the latter technique was found to be significantly more efficient than

  在本文中，我们描述了通过两种对映体特异性哌啶形成技术的立体选择性合成功能化内酰胺7的方法，以及其在Nuphar生物碱的一般合成方法中的应用。具体而言，描述了通过正式的[3 + 3]环加成和逐步成核过程形成哌啶18的过程；发现后一种技术比Pd催化的TMM添加过程明显更有效。最后，在18到（-）-脱氧nupharidine（（-）- 2），（-）-castoramine（（-）- 3）和（-）的转化中，利用哌啶形成反应中安装的环外烯烃-nupharolutine（（-）- 4经由中间体内酰胺7）被描绘出来。
• Stereoselective synthesis of Nuphar quinolizidine alkaloid, (−)-deoxynupharidine
  作者：Miho Katoh、Hirotake Mizutani、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.133

  日期：2005.8

  A stereoselective synthetic route to Nuphar quinolizidine alkaloid, (−)-deoxynupharidine, was established by employing reductive carbon–nitrogen bond cleavage, followed by simultaneous recyclization of a proline derivative with samarium diiodide, and an intramolecular ring-closing metathesis, as the key steps.

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。
• Constituents of Rhizoma Nupharis. XVIII. Synthesis of Alkaloids from &lt;I&gt;Nuphar japonicum&lt;/I&gt; DC. I. Synthesis of &lt;I&gt;rac&lt;/I&gt;-Deozynupharidine
  作者：Yoshio Arata、Toshiko Nakanishi、Yoko Asaoka

  DOI：10.1248/cpb.10.675

  日期：——

  Condensation of octahydro-4-quinolizinone (I) and ethyl 3-furoate affords (II) which, on being heated with dilute hydrochloric acid, forms a compound (IV) of hexahydroquinolizine series. Reduction of (IV) with sodium borohydride gives (V) which is separated into two kinds of racemate showing infrared absorption band due to trans-quinolizidine. By the route shown above, (XVII) was obtained from 1, 7-dimethyloctahydro-4-quinolizinone (XII) and (XVII) was separated into three kinds of bases. From the result of infrared spectral measurement, (XVIIa) and (XVIIc) were assumed to be trans-quinolizidine compound and (XVIIb) was assumed to be cis-quinolizidine compound. The infrared spctra (in carbon tetracbloride solution) of (XVIIa) and (-)-deoxynupharidine isolated from Nuphar japonicum DC. were found to be entirely identical and (XVIIa) was concluded to be rac-Deoxynupharidine.

  八氢-4-喹嗪酮（I）和 3-糠酸乙酯缩合后得到（II），用稀盐酸加热后形成六氢喹嗪系列化合物（IV）。用硼氢化钠还原(IV)得到(V)，(V)被分离成两种外消旋体，显示出反式喹嗪的红外吸收带。通过上述路线，从 1，7-二甲基八氢-4-喹嗪酮（XII）中得到了（XVII），（XVII）被分离成三种碱。根据红外光谱测量结果，(XVIIa) 和 (XVIIc) 被认为是反式喹嗪化合物，(XVIIb) 被认为是顺式喹嗪化合物。从 Nuphar japonicum DC.中分离出来的 (XVIIa) 和 (-)-deoxynupharidine 的红外光谱（在四氯化碳溶液中）完全相同，因此 (XVIIa) 被认为是 rac-Deoxynupharidine。
• A synthesis of .alpha.-substituted amines
  作者：Yuying C. Hwang、Min Chu、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00220a040

  日期：1985.10
• Diels-Alder reaction of 1-azadienes. A total synthesis of deoxynupharidine
  作者：Yuying C. Hwang、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00215a025

  日期：1985.7