2-巯基-5-苯基苯并恶唑 | 17371-99-2

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-巯基-5-苯基苯并恶唑
• 中文别名: 5-苯基苯并恶唑-2(3H)-硫酮；5-苯基苯并恶唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-phenylbenzo[d]oxazole-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-5-phenylbenzoxazole；5-phenyl-benzooxazole-2-thiol；2-Benzoxazolethiol, 5-phenyl-；5-phenyl-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 17371-99-2
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: QKLMWNVNJBXKRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.0 to 215.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• RTECS号：
  DM4888000
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

SDS

5-苯基苯并恶唑-2-硫醇 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Phenylbenzoxazole-2-thiol
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-苯基苯并恶唑-2-硫醇
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 17371-99-2
俗名： 2-Mercapto-5-phenylbenzoxazole , 5-Phenylbenzoxazoline-2(3H)-thione
分子式： C13H9NOS
5-苯基苯并恶唑-2-硫醇 修改号码：4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄红色
气味： 无资料
5-苯基苯并恶唑-2-硫醇 修改号码：4

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
213°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DM4888000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-苯基苯并恶唑-2-硫醇 修改号码：4

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-5-苯基苯并恶唑 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[Amino-(5-phenyl-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives: inhibitors of immune complex induced inflammation

  摘要：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives were evaluated in the dermal and pleural reverse passive Arthus reactions in the rat. In the pleural test these compounds were effective in reducing exudate volume and accumulation of white blood cells. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin. The structural requirements for inhibiting the Arthus reactions were studied by systematic chemical modification of 1. These structure-activity relationship studies revealed that nitrogen 1' of the hydrazino group is essential for activity and must be electron rich, whereas chemical modifications of other sites of 1 had only a modest effect on activity.

  DOI：

  10.1021/jm00117a010
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基联苯 在 盐酸 、 二硫化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.20 g (98%)的产率得到2-巯基-5-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical composition for the treatment of CNS and other disorders

  摘要：

  本发明涉及一种治疗哺乳动物中枢神经系统（CNS）和其他疾病的方法，包括人类，在哺乳动物中给予一种穿透中枢神经系统的α7烟碱受体激动剂。同时涉及含有药用可接受载体和穿透中枢神经系统的α7烟碱受体激动剂的药物组合物。

  公开号：

  US20020086871A1

文献信息

• [EN] DIAZEPANE COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAZÉPANE QUI MODULENT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009055357A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公开了公式(I)的化合物。根据发明的化合物能够结合并成为CB2受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，并且用于治疗炎症。其中作为激动剂的化合物还可额外用于治疗疼痛。
• Synthesis of α-sulfenyl monoketones via a metal-free oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6ob01243d

  日期：——

  of applications in organic synthesis. Their typical synthesis requires pre-functionalized starting materials and two to three step synthetic sequences. In addition, the selective pre-functionalization of unsymmetrical ketones is a challenge, which limits the synthesis of the desired sulfenylated ketones. To overcome these disadvantages, a metal-free, convenient one-step strategy for synthesizing α-sulfenyl

  α-亚磺酰基酮是潜在的前体，在有机合成中有多种应用。它们的典型合成需要预功能化的起始原料和两到三个步骤的合成序列。另外，不对称酮的选择性预官能化是一个挑战，这限制了所需的亚磺酰基化酮的合成。为了克服这些缺点，已经开发了一种无金属，方便的一步法，该方法通过交叉脱氢偶联（CDC）策略在环境温度下合成α-亚磺酰基酮，具有广泛的底物范围。因此，这种CD-S键形成的CDC策略具有吸引力，并可能在有机合成中得到广泛应用。
• 一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN113185511B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用，该嘧啶类化合物具有如式I所示的结构，R1选自氢、卤素、被取代或未被取代的C1～6烷基、被取代或未被取代的C1～6烷氧基、苯基、氰基、醛基、硝基中的至少一个；R2选自氢、卤素、C1～6烷基取代的氨基、被取代或未被取代的氮杂环烷基；R3位于苯环的3位和5位，分别独立地选自三氟甲基或氟；X选自氧、硫、氮中的一种；A、B、C、Z独立地选自碳或氮。本发明提供的嘧啶类化合物是一种有效的SecA抑制剂，具有广谱的抗菌活性，对MRSA，MRSE，VISA和VRE等耐药菌株均具有良好的抗菌活性。
• 4-硫取代鬼臼毒素类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：汤亚杰

  公开号：CN108285456B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了4‑硫取代鬼臼毒素类衍生物及其合成方法和应用，本发明将具有刚性的芳香杂环化合物，如4‑三氟甲基吡啶‑2‑硫醇、4‑三氟甲基‑2‑巯基嘧啶、对氟苯硫酚等作为取代基团分别引入到鬼臼毒素或4′‑去甲基表鬼臼毒素C环4位，得到抗肿瘤活性显著提高、毒副作用降低的式(V)所示的鬼臼毒素类衍生物。体外肿瘤细胞活性抑制实验表明，本发明式(V)所示化合物的抗肿瘤活性较鬼臼毒素或4′‑去甲基表鬼臼毒素的抗肿瘤活性有显著提高。
• Potent inhibition of serine proteases by heterocyclic sulfide derivatives of 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide
  作者：Shu He、Rongze Kuang、Radhika Venkataraman、Juan Tu、Tien M Truong、Ho-Kit Chan、William C Groutas

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00101-2

  日期：2000.7

  elements that can potentially interact with the Sn' subsites of these proteases might provide an effective means for optimizing enzyme potency and selectivity. Accordingly, a series of heterocyclic sulfide derivatives based on the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffold (I) was synthesized and the inhibitory activity and selectivity of these compounds toward human leukocyte elastase (HLE), proteinase

  在紧密相关的（胰凝乳蛋白酶）胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的Sn'位点存在细微差异，并且1,2,5-噻二唑烷-3--1,1,1二氧化sc支架停靠在活性位点上（chymo）胰蛋白酶样酶以底物样方式，提示引入可能与这些蛋白酶的Sn'亚位点潜在相互作用的识别元件可能为优化酶效价和选择性提供了有效手段。因此，合成了一系列基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化物支架（I）的杂环硫化物衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE），蛋白酶的抑制活性和选择性然后确定3（PR 3）和组织蛋白酶G（Cat G）。发现P1 =异丁基的化合物有效，HLE的时间依赖性抑制剂，程度较小的PR 3，而P1 =苄基的抑制剂会迅速且不可逆地使Cat G失活。这项研究表明，1,2,5-噻二唑烷-3-一，1,1二氧化硫基杂环硫化物是（chymo）胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂。

表征谱图