10-oxo-10-(2,2,2-trichloroethoxy)decanoic acid | 1043908-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-oxo-10-(2,2,2-trichloroethoxy)decanoic acid
• CAS: 1043908-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₉Cl₃O₄
• 分子量: 333.639
• InChiKey: NAEGIPPKGYPCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxo-10-(2,2,2-trichloroethoxy)decanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 10-(((1S,2R)-1-benzamido-3-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12bS)-6,12b-diacetoxy-12-(benzoyloxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-9-yl)oxy)-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl)oxy)-10-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cannabidiol as Self-Assembly Inducer for Anticancer Drug-Based Nanoparticles

  摘要：

  大麻二酚（CBD）是一种存在于大麻科植物中的生物活性化合物，可用作抗惊厥、抗炎、抗焦虑药物，最近还被用作抗癌药物。在这项研究中，我们验证了它在纳米颗粒形成过程中作为一种新的自组装诱导剂的用途。目标共轭物的特点是不同的抗癌药物（即 N-去乙酰硫代小檗碱、荚膜多酚和紫杉醇）通过一种能够改善药物释放的连接剂与 CBD 连接。这些纳米粒子是通过溶剂置换法形成的，具有单分散和稳定的结构，其水动力直径在 160 纳米到 400 纳米之间。在三种人类肿瘤细胞系（MSTO-211H、HT-29 和 HepG2）上对它们的生物活性进行了评估，得到的 GI50 值在较低的微摩尔范围内。针对最有效的 NP 8B 对 MSTO-211H 细胞进行了进一步的生物检测，证实紫杉醇参与了细胞毒性和细胞死亡机制。

  DOI：

  10.3390/molecules28010112
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸 、 2,2,2-三氯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到10-oxo-10-(2,2,2-trichloroethoxy)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cannabidiol as Self-Assembly Inducer for Anticancer Drug-Based Nanoparticles

  摘要：

  大麻二酚（CBD）是一种存在于大麻科植物中的生物活性化合物，可用作抗惊厥、抗炎、抗焦虑药物，最近还被用作抗癌药物。在这项研究中，我们验证了它在纳米颗粒形成过程中作为一种新的自组装诱导剂的用途。目标共轭物的特点是不同的抗癌药物（即 N-去乙酰硫代小檗碱、荚膜多酚和紫杉醇）通过一种能够改善药物释放的连接剂与 CBD 连接。这些纳米粒子是通过溶剂置换法形成的，具有单分散和稳定的结构，其水动力直径在 160 纳米到 400 纳米之间。在三种人类肿瘤细胞系（MSTO-211H、HT-29 和 HepG2）上对它们的生物活性进行了评估，得到的 GI50 值在较低的微摩尔范围内。针对最有效的 NP 8B 对 MSTO-211H 细胞进行了进一步的生物检测，证实紫杉醇参与了细胞毒性和细胞死亡机制。

  DOI：

  10.3390/molecules28010112

文献信息

• Inhibitors of tubulin polymerization: Synthesis and biological evaluation of hybrids of vindoline, anhydrovinblastine and vinorelbine with thiocolchicine, podophyllotoxin and baccatin III
  作者：Daniele Passarella、Alessandra Giardini、Bruno Peretto、Gabriele Fontana、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Cristina Ronchi、Graziella Cappelletti、Daniele Cartelli、Jurgen Borlak、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.025

  日期：2008.6

  A series of novel hybrid compounds obtained by the attachment of anhydrovinblastine, vinorelbine, and vindoline to thiocolchicine, podophyllotoxin, and baccatin III are described. Two types of diacyl spacers are introduced. The influence of the hybrid compounds on tubulin polymerization is reported. The results highlight the importance of the length of the spacer. Immunofluorescence microscopy and

  描述了通过将脱水长春碱，长春瑞滨和长春碱与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III连接而获得的一系列新型杂合化合物。介绍了两种类型的二酰基间隔基。报道了杂合化合物对微管蛋白聚合的影响。结果突出了间隔物的长度的重要性。具有最佳体外活性的化合物的免疫荧光显微镜和流式细胞术测量可能会破坏细胞中的微管网络并阻止适当的纺锤体设备的形成，从而导致细胞周期停滞在G2 / M期。在人肺癌细胞系A549中测试了新合成的化合物。