2-acetyl-4,9-dimethoxy-naphtho[2,3-b]furan | 189763-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-acetyl-4,9-dimethoxy-naphtho[2,3-b]furan
• 英文别名: 2-acetyl-4,9-dimethoxynaphtho[2,3-b]furan；1-(4,9-dimethoxybenzo[f][1]benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 189763-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: DQRHXNIGANHCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4,9-dimethoxy-naphtho[2,3-b]furan 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成路线，以2-取代的萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二dione2-取代萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340209
• 作为产物：
  描述：

  萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 19.25h， 生成 2-acetyl-4,9-dimethoxy-naphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成路线，以2-取代的萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二dione2-取代萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340209

文献信息

• NAPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES
  申请人：Jiang Zhiwei

  公开号：US20130150437A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention discloses novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones and methods of making and using the same. The present invention also discloses pharmaceutical compositions comprising novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione or naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones for the treatment of various indications including proliferative diseases.

  本发明公开了新型的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮及其制造和使用方法。本发明还公开了包含新型萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮或萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种适应症。
• [EN] NOVEL ANPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES<br/>[FR] NOUVELLES NAPHTOQUINONES À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ZHOUSHAN HAIZHONGZHOU XINSHENG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2012024818A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones, the preparation methods and uses thereof are disclosed. The pharmaceutical compositions comprising such compounds for the treatment of various indications including proliferative diseases are also disclosed.

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的制备方法及其用途被公开。还公开了包含这些化合物的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种疾病。
• J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 407-412
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US8871802B2
  申请人：——

  公开号：US8871802B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• A new synthetic route to 2-substituted naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione2-Substituted Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione
  作者：Jyunichi Koyanagi、Katsumi Yamamoto、Kouji Nakayama、Akira Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570340209

  日期：1997.3

  9-Dimethoxynaphtho[2,3-b]furan 9 was obtained in 91% yield via the reductive methylation of naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2. After treatment of 9 with butyllithium, the mixture was allowed to react with N,N-dimethylacetamide, followed by oxidization with cerium(IV) diammonium nitrate to give 2-acetylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 1. 2-Formylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 13 and 2-trimethylsilyl-naphtho[2,3-b]furan-4

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3