(4R,5S,6S)-3-[[(6S,7aS)-3,3-dimethyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl]sulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 230964-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-3-[[(6S,7aS)-3,3-dimethyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl]sulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 230964-59-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 395.48
• InChiKey: BHBXVXWMNLPKPR-PQTSNVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杂氮双环磷酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[[(6S,7aS)-3,3-dimethyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl]sulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2-二取代-1, 3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯和相关化合物的合成和抗菌活性。第三部分

  摘要：

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methylcarbapenem Having a 1,3-Diazabicyclo[3.3.0]octan-4-one Moiety, Part II
  作者：Chang-Hyun Oh、Seung Chan Lee、Sung-Jin Park、In-Kyu Lee、Ki Hong Nam、Ki-Soo Lee、Bong-Young Chung、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<111::aid-ardp111>3.0.co;2-w

  日期：1999.4

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having a 1,3‐diazabicyclo[3.3.0]octan‐4‐one moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria are tested and the effect of substituent on the bicyclic ring was investigated. A particular compound (11h) having aminoethyl group showed the most potent antibacterial activity.

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对双环的影响。具有氨基乙基的特定化合物(11h)显示出最有效的抗菌活性。