(3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentamine | 451478-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentamine
• 英文别名: biotinyl hexamethylenediamine；(3aS,4S,6aR)-4-[5-(6-aminohexylamino)pentyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 451478-44-7
• 化学式: C₁₆H₃₂N₄OS
• 分子量: 328.522
• InChiKey: WMBRJNZXFCUHCB-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentamine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以74%的产率得到tert-butyl 2-[4-[2-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentylamino]hexylamino]-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3478

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  biotinyl hexamethylenediamine dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到(3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentamine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3478

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A New Biotin Derivative−DOTA Conjugate as a Candidate for Pretargeted Diagnosis and Therapy of Tumors
  作者：Giuseppina Sabatino、Marco Chinol、Giovanni Paganelli、Stefano Papi、Mario Chelli、Giuseppe Leone、Anna Maria Papini、Angelo De Luca、Mauro Ginanneschi

  DOI：10.1021/jm030789z

  日期：2003.7.1

  The synthesis of a new biotin derivative, the (CO) reduced N-aminohexyl biotinamido derivative, designed to be serum biotinidase resistant, and its conjugation to the chelator DOTA through an amide bond at one of the four carboxymethyl chains are described. The Y-90-labeled conjugate was able to bind avidin at different Av/conjugate molar ratios with good results. The preclinical results indicate that this new biotin-DOTA conjugate is a good candidate for pretargeted diagnosis and therapy of tumors.
• SYNTHESIS OF DEOXYBIOTINYL HEXAMETHYLENEDIAMINE-DOTA
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1899354B1

  公开（公告）日：2009-04-01
• US7851621B2
  申请人：——

  公开号：US7851621B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• [EN] SYNTHESIS OF DEOXYBIOTINYL HEXAMETHYLENEDIAMINE-DOTA<br/>[FR] SYNTHÈSE DU DÉSOXYBIOTINYLE HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE-DOTA
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2007003478A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] A process for the synthesis of deoxybiotinyl hexamethylenediamine-DOTA is herein described. Said process comprises reacting biotinyl hexamethylenediamine with tri-t-butyl-DOTA in the presence of benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, as the condensing agent, and triethylamine, as the base.
  [FR] L'invention concerne un procédé de synthèse du désoxybiotinyle hexaméthylènediamine-DOTA. Ledit procédé comprend la réaction de l'hexaméthylènediamine de biotinyle avec du tri-t-butyle-DOTA en présence de benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, servant d'agent condensateur, et de triéthylamine, servant de base.