dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenylmethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenylmethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-benzyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: NIZSTADPTCMQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 硝苯地平 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenylmethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从5-硝基噻吩-2-基甲基前药中还原触发释放杂环和类固醇药物的研究

  摘要：

  低氧（组织中双氧浓度不足）存在于多种疾病状态，包括癌症和类风湿关节炎。经过生物还原后，前药系统在这些组织中选择性释放活性药物可能对治疗很重要。阿司匹林的5-硝基噻吩-2-基甲基酯是通过2-乙酰氧基苯甲酰氯处理5-硝基噻吩-2-甲醇而合成的，而泼尼松龙半琥珀酸酯是通过泼尼松龙与5-硝基噻吩-2-基甲基五氟苯基丁二酸酯反应制备的。 。在化学模型系统中，这两种与酯连接的潜在前药均发生水解，而不是还原触发相应药物的释放。在用硼氢化钠/钯还原硝基后，1-（5-硝基噻吩-2-基甲氧基）异喹啉迅速释放出相应的异喹啉-1-酮（聚（ADP-核糖）聚合酶的有效抑制剂），表明这些可能是可用作还原触发的前药。在研究与N相连的潜在前药中，异喹啉-1-酮和硝苯地平（1,4-二氢吡啶2+通道拮抗剂）在氮气中被2-氯甲基噻吩烷基化，但是相应的5-硝基噻吩-2-基甲基衍生物是合成上难以获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00481-2

文献信息

• Studies on the reductively triggered release of heterocyclic and steroid drugs from 5-nitrothien-2-ylmethyl prodrugs
  作者：Sandra Ferrer、Declan P Naughton、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00481-2

  日期：2003.5

  Hypoxia (inadequate concentrations of dioxygen in tissues) is present in several disease states, including cancer and rheumatoid arthritis. Prodrug systems, which after bioreduction, selectively release active drugs in these tissues may be important in therapy. The 5-nitrothien-2-ylmethyl ester of aspirin was synthesised by treatment of 5-nitrothiophene-2-methanol with 2-acetoxybenzoyl chloride, whereas

  低氧（组织中双氧浓度不足）存在于多种疾病状态，包括癌症和类风湿关节炎。经过生物还原后，前药系统在这些组织中选择性释放活性药物可能对治疗很重要。阿司匹林的5-硝基噻吩-2-基甲基酯是通过2-乙酰氧基苯甲酰氯处理5-硝基噻吩-2-甲醇而合成的，而泼尼松龙半琥珀酸酯是通过泼尼松龙与5-硝基噻吩-2-基甲基五氟苯基丁二酸酯反应制备的。 。在化学模型系统中，这两种与酯连接的潜在前药均发生水解，而不是还原触发相应药物的释放。在用硼氢化钠/钯还原硝基后，1-（5-硝基噻吩-2-基甲氧基）异喹啉迅速释放出相应的异喹啉-1-酮（聚（ADP-核糖）聚合酶的有效抑制剂），表明这些可能是可用作还原触发的前药。在研究与N相连的潜在前药中，异喹啉-1-酮和硝苯地平（1,4-二氢吡啶2+通道拮抗剂）在氮气中被2-氯甲基噻吩烷基化，但是相应的5-硝基噻吩-2-基甲基衍生物是合成上难以获得的。