5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 70870-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 70870-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: KOUJLKJWZQXPAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-3-苯基-4,5-二氢-异噁唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/90234

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/90234

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Precipitons—Functional Protecting Groups to Facilitate Product Separation: Applications in Isoxazoline Synthesis
  作者：Todd Bosanac、Jaemoon Yang、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1875::aid-anie1875>3.0.co;2-5

  日期：2001.5.18
• WADE P. A.; HINNEY H. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 2, 139-142
  作者：WADE P. A.、 HINNEY H. R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADHERENCE CELLULAIRE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006090234A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] The present invention relates to certain heterocyclic derivatives of formula (I) , in particular isoxazoline and isothiazoline derivatives as cell adhesion inhibitors. The compounds of this invention can be useful, for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion mediated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection or psoriasis. This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating bronchial asthma, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, and other inflammatory and/or autoimmune disorders using the compounds.
  [FR] La présente invention concerne certains dérivés hétérocycliques correspondant à la formule (I), et notamment des dérivés d'isoxazoline et d'isothiazoline utilisés comme inhibiteurs d'adhérence cellulaire. Les composés de l'invention peuvent être utiles, par exemple, dans l'inhibition et la prévention de l'adhérence cellulaire et des pathologies à médiation par adhérence cellulaire, y compris des maladies inflammatoires et auto-immunes telles que l'asthme bronchial, l'arthrite rhumatoïde, le diabète de type I, la sclérose en plaques, le rejet d'allogreffe ou le psoriasis. L'invention concerne aussi des compositions pharmaceutiques contenant des composés de la présente invention et des procédés pour traiter l'asthme bronchial, l'arthrite rhumatoïde, le diabète de type I, la sclérose en plaques, le rejet d'allogreffe ou le psoriasis et d'autres troubles inflammatoires et/ou auto-immuns au moyen de ces composés.
• WO2006/90234
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——