1-iodosinomenine | 945761-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-iodosinomenine
• 英文别名: (1R,9S,10S)-3-hydroxy-6-iodo-4,12-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,11-tetraen-13-one
• CAS: 945761-25-1
• 化学式: C₁₉H₂₂INO₄
• 分子量: 455.292
• InChiKey: YUMPGPSDBLPCHF-RGIROJJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodosinomenine 在 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-iodo-4-(2-nitroxyethoxyl)-3,7-dimethoxy-17-methyl-7,8-didehydromorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  青藤碱衍生物：通过 IL-6/PI3K/Akt/NF-κB 信号通路在 MCF-7 细胞中的合成、抗肿瘤活性和凋亡诱导

  摘要：

  通路阻滞剂：在这项研究中，合成了三个系列的青藤碱衍生物，并评估了衍生物的抗癌活性。大多数SIN衍生物显示出比SIN更好的抗肿瘤活性。化合物11c被发现是对人 MCF-7 乳腺癌细胞最有效的衍生物，IC 50值为 3.76 μM。化合物11c通过IL-6/PI3K/Akt/NF-κB信号通路诱导MCF-7乳腺癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200234
• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到1-iodosinomenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and NF-κB pathway inhibition of 1-halogenated sinomenine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列1-卤代紫草素衍生物。所有合成的衍生物均通过ESI-MS和PMR进行了结构确认。在体外评估了衍生物对NF-κB通路的抑制作用，使用了pNF-κB-luc细胞系。衍生物5b、6a、6c和7a的NF-κB活性抑制效果，其IC50值低于紫草素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0457-8

文献信息

• 二元结构青藤碱衍生物的制备及医药用途
  申请人：江苏大学

  公开号：CN104672142B

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明涉及二元结构青藤碱衍生物的制备及医药用途，具体涉及二元结构青藤碱衍生物的合成及其在制备抗炎和抗神经退行性疾病药物中的应用，属于医药技术领域；本发明以青藤碱或青藤碱结构类似物为原料，与N‑碘代丁二酰亚胺 (NIS)，制备1‑碘代的青藤碱或青藤碱结构类似物；进一步通过Heck反应，与丙烯酸酯偶联得到1‑丙烯酸酯取代的二元青藤碱衍生物；采用二元结构青藤碱衍生物进行酶、细胞、小鼠药效试验，结果显示二元结构青藤碱衍生物能够抑制NF‑κB表达、抗炎、保护PC12神经细胞、降低神经小胶质细胞BV‑2释放NO、增强端粒酶活性等活性，具有良好的抗炎和抗神经退行性疾病的潜力和临床应用价值。
• 一种青藤碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：广东克冠达医药科技有限公司

  公开号：CN114409597A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种青藤碱衍生物及其制备方法与应用。通过试验证明，该青藤碱衍生物对细胞无明显毒性作用，安全性较好，并且经过研究发现，该青藤碱衍生物通过降低体内α‑sma、collagen1、fibronectin的含量，来达到显著地抗纤维化的作用，与青藤碱相比，抗纤维化效果显著提高；甚至安全性和抗纤维化效果比阳性对照药物更好，具有显著的进步，提供了一种全新的抗纤维化药物。
• 一种青藤碱衍生物及其制备方法、应用
  申请人：广东省中医院（广州中医药大学第二附属医院、广州中医药大学第二临床医学院、广东省中医药科学院）

  公开号：CN115850176A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种青藤碱衍生物及其制备方法、应用，属于生物医药技术领域，将中间体(II)、3‑苯‑1‑丙炔、二三苯基膦二氯化钯、碘化亚铜溶于无水乙腈，搅拌至反应完毕，经过滤浓缩和纯化，得到所述青藤碱衍生物，其化学反应式如下： 本发明中青藤碱衍生物对RANKL诱导的破骨细胞的分化形成具有直接而显著的抑制作用，使其成为一个具有骨保护作用的药物，用于抑制破骨细胞的分化形成进而延缓相关疾病进程，降低类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、银屑病性关节炎等相关疾病导致的骨破坏、关节畸形和致残情况，且药效明显。
• Microfluidics assisted synthesis and bioevaluation of sinomenine derivatives as antiinflammatory agents
  作者：Jie Jin、Peng Teng、Hai-Liang Liu、Jing Wu、Yu-Mei Liu、Qiang Xu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.051

  日期：2013.4

  Sinomenine (1) is currently used for the treatment of rheumatoid arthritis (RA) in China and there is still room for the improvement of its efficacy. In present study, capillary based microfluidic system was effectively applied for the syntheses of two novel series of sinomenine derivatives. The Heck reactions in microreactor gave much higher conversions compared to the batch ones. The two-step synthesis of the isoxazoline in microreactor greatly shortened the reaction time without any isolation of intermediates. The inhibitory activity of synthesized compounds on the TNF-alpha-induced nuclear factor kappa B (NF-kappa B) activation was evaluated in vitro. Among the compounds, 3c and 3g showed the potent inhibitory activity. Furthermore, 3g exhibited the antiinflammatory effect in vivo. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All tights reserved.