(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(2-isopentylhydrazine-1-carboxamido)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(2-isopentylhydrazine-1-carboxamido)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-[(3-methylbutylamino)carbamoylamino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₃₆N₄O₅
• 分子量: 412.53
• InChiKey: VLFNPFRWRJLNSY-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128.79
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥司他韦 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(2-isopentylhydrazine-1-carboxamido)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现含酰肼的奥司他韦类似物可作为甲型流感神经氨酸酶的有效抑制剂

  摘要：

  神经氨酸酶 (NA) 抑制剂在治疗流感中起主要作用。然而，多种含有突变NAs的病毒已经对NA抑制剂产生了严重的耐药性，因此解决这一问题具有至关重要的意义。受实验室公开的含尿素化合物12的启发，我们设计了一系列带有酰肼片段的奥司他韦衍生物，用于靶向150腔。在合成的化合物中，化合物17a对来自 H5N1、H1N1、H5N1–H274Y、H1N1–H274Y 的 NA 的活性分别比羧酸奥司他韦高 8.77 倍、4.12 倍、203 倍和 6.23 倍。同时，最好的化合物17a在体外表现出令人满意的代谢稳定性. 该研究为奥司他韦的结构优化以有效抑制NAs的H274Y突变体提供了重要参考。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113567