4,4-二(4-氟苯基)丁烷-1-醇 | 50337-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二(4-氟苯基)丁烷-1-醇
• 中文别名: (3β,5xi,18xi)-3-甲氧基齐墩果烷
• 英文名称: 4,4-bis(4-fluorophenyl)butan-1-ol
• CAS: 50337-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂O
• 分子量: 262.299
• InChiKey: BMPMPXFWCYAFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二(4-氟苯基)丁烷-1-醇 在 溴 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 五氟利多
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,1-双（对氟苯基）烯丙基或炔丙醇的加氢甲酰化：氟吡咯啉和戊氟哌啶醇合成的关键步骤

  摘要：

  两种精神抑制药Fluspirilen（1）和Penfluridol（2）属于一类广泛的药物，其分子中含有与吡咯烷，哌啶或吡咯烷的氮原子结合的4,4-双（对氟苯基）丁基哌嗪部分。按照涉及铑的制备路线，由市售的4,4'-二氟二苯甲酮（7）开始制备用于合成化合物1和2的关键中间体4,4-双（对氟苯基）丁基溴（15）。甲苯或双相体系中的催化加氢甲酰化反应甲苯/水或环己烷/ 1,1-双（水）对氟苯基）-2-丙烯醇（8）和/或1，1-双（对氟苯基）-2-丙炔醇（12）。Fluspirilen和五氟利均在70-80％的收率得到由溴化反应15与1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-4-酮（16）和4- [4-氯-3- -（三氟甲基）苯基] -4-哌啶醇（17）。基于起始酮7，两种药物1和2的总产率约为35-40％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01151-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三苯基膦 、 乙炔 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 4,4-二(4-氟苯基)丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,1-双（对氟苯基）烯丙基或炔丙醇的加氢甲酰化：氟吡咯啉和戊氟哌啶醇合成的关键步骤

  摘要：

  两种精神抑制药Fluspirilen（1）和Penfluridol（2）属于一类广泛的药物，其分子中含有与吡咯烷，哌啶或吡咯烷的氮原子结合的4,4-双（对氟苯基）丁基哌嗪部分。按照涉及铑的制备路线，由市售的4,4'-二氟二苯甲酮（7）开始制备用于合成化合物1和2的关键中间体4,4-双（对氟苯基）丁基溴（15）。甲苯或双相体系中的催化加氢甲酰化反应甲苯/水或环己烷/ 1,1-双（水）对氟苯基）-2-丙烯醇（8）和/或1，1-双（对氟苯基）-2-丙炔醇（12）。Fluspirilen和五氟利均在70-80％的收率得到由溴化反应15与1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-4-酮（16）和4- [4-氯-3- -（三氟甲基）苯基] -4-哌啶醇（17）。基于起始酮7，两种药物1和2的总产率约为35-40％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01151-0

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationship study of novel urea compounds as FGFR1 inhibitors to treat metastatic triple-negative breast cancer
  作者：Md Ashraf-Uz-Zaman、Sadisna Shahi、Racheal Akwii、Md Sanaullah Sajib、Mohammad Jodeiri Farshbaf、Raja Reddy Kallem、William Putnam、Wei Wang、Ruiwen Zhang、Karina Alvina、Paul C. Trippier、Constantinos M. Mikelis、Nadezhda A. German

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112866

  日期：2021.1

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is an aggressive type of cancer characterized by higher metastatic and reoccurrence rates, where approximately one-third of TNBC patients suffer from the metastasis in the brain. At the same time, TNBC shows good responses to chemotherapy, a feature that fuels the search for novel compounds with therapeutic potential in this area. Recently, we have identified novel

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是一种侵袭性癌症，其特点是转移率和复发率较高，其中大约三分之一的 TNBC 患者患有脑转移。与此同时，TNBC 对化疗表现出良好的反应，这一特征推动了在该领域寻找具有治疗潜力的新型化合物。最近，我们已经鉴定出对选定细胞系具有细胞毒性并能够在体内穿过血脑屏障的新型尿素基化合物. 我们合成并分析了一个包含 40 多种化合物的库，以阐明导致所观察到的活性的关键特征。我们还将 FGFR1 确定为受这些化合物存在影响的分子靶标，使用计算机模型证实了我们的数据。总的来说，我们设想这些化合物可以进一步开发用于潜在的转移性乳腺癌治疗。
• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAZINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE PARP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006003147A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as PARP inhibitors as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (I) wherein R1, R2, L1, L2, X, Y, Q and Z have defined meanings.

  本发明提供了化合物的公式（I），它们作为PARP抑制剂的用途，以及包含具有公式（I）中定义的R1、R2、L1、L2、X、Y、Q和Z含义的化合物的药物组合物。
• Synthesis and SAR study of diphenylbutylpiperidines as cell autophagy inducers
  作者：Gang Chen、Hongguang Xia、Yu Cai、Dawei Ma、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.029

  日期：2011.1

  A novel type of diphenylbutylpiperidines as autophagy inducers has been synthesized via new route and some of them showed 10-fold greater activity comparable to lead compound.

  通过新路线合成了一种新型二苯基丁基哌啶作为自噬诱导剂，其中一些活性比先导化合物高 10 倍。
• Remote C(sp ³ )−H Arylation and Vinylation of <i>N</i> ‐Alkoxypyridinium Salts to δ‐Aryl and δ‐Vinyl Alcohols
  作者：Xu Bao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201902918

  日期：2019.9.6

  arylboronic and vinylboronic acids afforded δ-aryl and δ-vinyl alcohols, respectively, in the presence of fac-Ir(ppy)3 and Cu(OTf)2 dual catalysts. The reaction takes place through a domino process involving the reductive generation of alkoxyl radicals, 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) and the copper-catalyzed cross-coupling reaction of the resulting translocated carbon radicals with boronic acids. Complementary

  在fac-Ir（ppy）3和Cu（OTf）2双催化剂存在下，易得的，稳定的N-烷氧基吡啶鎓盐与芳基硼酸和乙烯基硼酸的反应分别得到δ-芳基醇和δ-乙烯基醇。该反应通过多米诺（Domino）过程进行，该过程包括还原性生成烷氧基自由基，1，5-氢原子转移（1，5-HAT）以及所得的易位碳自由基与硼酸的铜催化的交叉偶联反应。作为Minisci反应的补充，此方法允许亲核烷基自由基在温和的反应条件下与富电子和贫电子的芳烃芳基化。
• Studies on a Novel Safety-Catch Linker Cleaved by Pummerer Rearrangement¹
  作者：Chih-Ho Tai、Hsiao-Ching Wu、Wen-Ren Li

  DOI：10.1021/ol049120s

  日期：2004.8.1

  We describe the use of a sulfide linkage as a safety-catch linker. This linker is significantly stable to acidic as well as basic conditions and allows transformations to be carried out on solid supports. Moreover, its cleavage is facile by applying Pummerer rearrangement after transforming it to sulfoxide.

  我们描述了使用硫化物连接作为安全捕获连接子。该接头对酸性和碱性条件都非常稳定，并且可以在固体载体上进行转化。此外，通过将其转化为亚砜后进行Pummerer重排，其裂解是容易的。