alpha-乙酰基赖氨酸甲酯 | 6072-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-乙酰基赖氨酸甲酯
• 英文名称: N-acetyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: N^α-acetyl-L-lysine methyl ester；N-acetyl lysine methyl ester；Ac-Lys-OMe；N(alpha)-acetyl-L-lysine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-6-aminohexanoate
• CAS: 6072-02-2
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: HHOLXTXLQMKUGJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  354.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-乙酰基赖氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylammonium bicarbonate buffer 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-acetamido-6-[[2-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanyl]acetyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶的截短双底物抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  截短的氨基糖苷-辅酶A双底物类似物使用会聚方法高效制备，其中胺和硫醇在一个罐中加入一个连接剂偶联，而无需保护基团。测试了这些衍生物对引起抗性的酶氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶Ii活性的影响，并报道了关键的结构-活性关系。而且，一种抑制剂能够在表达该酶的细胞中阻断氨基糖苷抗性。

  DOI：

  10.1021/jm060732n
• 作为产物：
  描述：

  N^α-acetyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 alpha-乙酰基赖氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双位冠醚-胍盐离子受体，用于氨基酸和小肽的分子识别

  摘要：

  据报道一系列基于冠醚-胍盐离子识别基序的对位合成受体。这些化合物对选定的氨基酸（包括重要的神经递质）具有结合亲和力。讨论了铵离子与羧酸根离子的距离，间隔基的刚性以及预组织的吡咯-和guan-胍基的使用对结合亲和力和选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.028

文献信息

• 烯基磺酰胺基作为连接子的抗体药物偶联物 及其应用
  申请人：中国科学院上海高等研究院

  公开号：CN104689335B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了烯基磺酰胺基作为连接子的抗体药物偶联物及其应用。本发明所述抗体药物偶联物的制备方法为：将药物分子通过其结构上的氨基与烯基磺酰基连接，得到药物分子的烯基磺酰胺基衍生物；然后，该药物分子衍生物上的烯基与抗体化合物上的氨基通过迈克尔加成反应，将药物分子与抗体化合物偶联在一起。本发明中所述药物分子的烯基磺酰胺基衍生物能够选择性的与抗体上的氨基发生偶联反应，偶联反应的连接子能够和抗体表面的氨基酸残基在水相中有选择性地、高效地进行，同时还能保持抗体的活性。获得的抗体药物偶联物在化学环境以及体内环境中均具有高度的稳定性。另外抗体药物偶联物相对于单纯的药物分子抗肿瘤活性有所提高。
• Cyclization Reaction-Based Turn-on Probe for Covalent Labeling of Target Proteins
  作者：Hiroyuki Kojima、Yuki Fujita、Ryosuke Takeuchi、Yuka Ikebe、Nami Ohashi、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.01.006

  日期：2020.3

  basic biological research but there are currently only a limited number of probes available for the detection of non-enzymatic proteins. Here, we report turn-on fluorescent probes mediated by conjugate addition and cyclization (TCC probes). These probes react with multiple amino acids and exhibit a 36-fold greater emission intensity after reaction. We analyzed the reactions between TCC probes and nuclear

  荧光分子为基础生物学研究做出了贡献，但是目前只有少数几种探针可用于检测非酶蛋白。在这里，我们报告由缀合物添加和环化介导的开启荧光探针（TCC探针）。这些探针与多种氨基酸反应，反应后发射强度提高36倍。我们通过电喷雾电离质谱，X射线晶体学，荧光光谱和荧光显微镜分析了TCC探针和核受体之间的反应。体外分析表明，由蛋白质配体和TCC组成的探针可以标记维生素D受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体γ。此外，
• 2-Benzoylpyridine Ligand Complexation with Gold Critical for Propargyl Ester-Based Protein Labeling
  作者：Yixuan Lin、Kenward Vong、Koji Matsuoka、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201802058

  日期：2018.7.25

  reported work, AuIII complexes coordinated with 2‐benzoylpyridine ligand, BPy‐Au, were prebound to a protein and used to discover a novel protein‐directed labeling approach with propargyl ester functional groups. In this work, further examination discovered that gold catalysts devoid of the 2‐benzoylpyridine ligand (e.g., NaAuCl4) had significantly reduced levels of protein labeling. Mechanistic investigations

  在先前报道的工作中，与2-苯甲酰基吡啶配体BPy-Au配位的Au III复合物预先结合到蛋白质上，并用于发现具有炔丙基酯官能团的新型蛋白质定向标记方法。在这项工作中，进一步的检查发现，不含2-苯甲酰基吡啶配体（例如NaAuCl4）的金催化剂的蛋白质标记水平显着降低。然后，机理研究表明，BPy-Au和炔丙基酯会经历C（sp 2）-C（sp）芳基-炔基交叉偶联，可能是通过自发的还原消除。总体而言，这些观察结果似乎表明，BPy-Au介导的基于炔丙基酯的蛋白质标记是通过活化的酯中间体起作用的，这有助于我们了解这一过程，并将有助于在未来的生物缀合中扩展/优化金催化剂的使用。应用，尤其是体内。
• Fluorescent 1.4-Dihydropyridines: The Malondlaldehyde connection
  作者：Vasu Nalr、Rick J. Offerman、Gregory A. Turner、Alton N. Pryor、Norman C. Baenzlger

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90015-4

  日期：1988.1

  malondlaldehyde Is capable of modifying amino acid residues to novel, highly fluorescent 1,4-dihydropyridines. The structures assigned to these compounds are supported by UV, HRMS, high-field NMR, and X-ray crystallographic data. The mechanism of these transformations, which Is fully discussed, involves the Michael reaction of alkylidene malondialdehydes with enaminals, both of which are produced as detectable

  在合适的条件下，丙二醛能够将氨基酸残基修饰为新型的高荧光1,4-二氢吡啶。分配给这些化合物的结构受到UV，HRMS，高场NMR和X射线晶体学数据的支持。充分讨论了这些转化的机理，涉及亚烷基丙二醛与烯胺的迈克尔反应，二者均以可检测的中间体形式产生。这些发现对于解释丙二醛的某些生物化学可能具有重要意义。该转化也提供了一种新的合成方法，该方法可以合成广泛潜在的作为钙通道拮抗剂的光稳定的4-芳基化的1-芳基-1,4-dlhydropyridines。
• Synthesis of Aliphatic Carboxamides Mediated by Nickel NN₂ -Pincer Complexes and Adaptation to Carbon-Isotope Labeling
  作者：Karoline T. Neumann、Aske S. Donslund、Thomas L. Andersen、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201804077

  日期：2018.10.9

  reagents, stoichiometric carbon monoxide and amines is described for the first time, which can be adapted to late‐stage carbon‐isotope labeling. This work expands the scope of the highly established palladium‐promoted version of the reaction, by allowing carbon‐sp3 fragments to take part in the three‐component reaction. Finally, the results obtained show a remarkable effect of the pincer ligand for

  首次介绍了使用NN 2钳形镍配合物，烷基锌试剂，化学计量一氧化碳和胺开发镍介导的氨基羰基化反应的方法，该方法可用于后期碳同位素标记。通过允许碳sp 3片段参与三组分反应，这项工作扩展了高度确立的钯促进反应的范围。最后，获得的结果显示了钳型配体在用胺进行的还原消除步骤中的显着效果，随后进行了13 C NMR光谱研究。