4-硝基-N-羟基苯磺酰胺 | 51221-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-羟基苯磺酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Hydroxy-4-nitrobenzene-1-sulfonamide
• CAS: 51221-38-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₅S
• mdl: MFCD00548453
• 分子量: 218.19
• InChiKey: UYGXLIUFUDWVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-149 °C
• 沸点：
  451.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N-羟基苯磺酰胺 在 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 硝基二甲基苯基
  参考文献：
  名称：

  HNO供体的pH受Piloty酸衍生物中的环取代基调节：生物pH下的氮杂酮供体

  摘要：

  一组Piloty's酸（N为了评估在水性介质中HNO（氮杂酮，硝酰）的捐赠速率和pH值，合成并对其进行了全面表征。具有吸电子和供电子取代基的衍生物包括甲基，硝基，氟，三异丙基，三氟甲基和甲氧基。观察到的最有趣的调节是化合物能够捐赠HNO的pH范围的变化。在不同pH值下的紫外线可见动力学测量用于评估供体的分解速率。通过直接测量[HNO]，使用基于钴卟啉传感器的电化学测量的新技术来评估HNO的释放与pH的关系。将结果与DFT计算结果进行了对比，以了解环取代基所产生的电子效应，大大改变了捐赠的pH范围。例如，当Piloty's酸从pH 9.3捐赠HNO时，相应的氟衍生物在pH 4.0时开始捐赠。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.10.008
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 盐酸羟胺 、 magnesium oxide 作用下， 生成 4-硝基-N-羟基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在气相中生成硝酰基 (HNO) 的固气反应

  摘要：

  我们提出了一种新的硝酰基 (HNO) 生成方法，该方法避免了使用液体系统或极端实验条件的需要。该方法由气态碱和 HNO 供体（Piloty 酸）在固相中的反应组成，从而以快速和经济的方式形成气态 HNO。HNO 的检测是间接进行的，使用红外光谱法测量 HNO 二聚化的一氧化二氮 (N 2 O) 副产物，并使用质谱技术和电化学 HNO 传感器直接检测。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111535

文献信息

• Preparation of α-Sulfonylethanone Oximes from Oxidized Hydroxylamine
  作者：Nan Liu、Ping Yin、Yue Chen、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.201200133

  日期：2012.5

  Alkenes react with substituted N-hydroxysulfonamides and tetrabutylammonium periodate under metal catalyst free conditions to give oximes in good to high yields. The reaction proceeds in a one-pot manner, giving rise to the formation of intermolecular C–N and C–S bonds simultaneously. The method is mild, highly efficient, and convenient.

  烯烃与取代的 N-羟基磺酰胺和高碘酸四丁基铵在无金属催化剂的条件下反应，以良好或高产率得到肟。该反应以一锅法进行，同时形成分子间 C-N 和 C-S 键。该方法温和、高效、方便。
• 一种制备取代乙基芳基砜的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105820096B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种制备取代乙基芳基砜的方法。该方法为：将式II所示化合物、式III所示化合物和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH2CH2R2的所述式I所示化合物；或者包括如下步骤：将式II所示化合物、丙炔酸乙酯和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH＝CHC＝OOCH2CH3的所述式I所示化合物。该方法、普适、便捷，反应体系简单，反应条件温和，并且非常容易放大到克级，反应原料的简单易得，所使用的碱和原料亦非常的廉价易得，原子利用率较高，溶剂毒性低。
• A Straightforward Route to Piloty’s Acid Derivatives: A Class of Potential Nitroxyl-Generating Prodrugs
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1217565

  日期：2009.8

  A series of Piloty’s acid derivatives were easily prepared under mild and neutral conditions. The ease of isolation of the final product offers a marked advantage over well-known procedures. This methodology is particularly attractive as it cleanly provided low molecular weight aliphatic sulfohydroxamic acids, which are very interesting for their tendency to generate HNO under physiological conditions.

  一系列Piloty的酸衍生物在温和且中性的条件下容易制备。最终产物易于分离，提供了显著优于知名工艺的优势。这种方法特别有吸引力，因为它能干净利落地提供低分子量的脂肪族磺酰羟肟酸，这些化合物因其生理条件下产生HNO的倾向而具有很大的研究价值。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。
• An iodine-mediated new avenue to sulfonylation employing <i>N</i>-hydroxy aryl sulfonamide as a sulfonylating agent
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Narsingh Verma

  DOI：10.1039/d1ob00036e

  日期：——

  A novel and highly efficient I₂/K₂CO₃ mediated regioselective sulfonylation of thiophenols, aryl acetylenic acid and aromatic alkynes with N-hydroxy sulfonamide has been developed.

  一种新颖且高效的I₂/K₂CO₃介导的对硫醚酚、芳基乙炔酸和芳基炔烃的选择性磺酰化方法，使用N-羟基磺胺酸盐。