1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(11-iodoundec-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione | 289681-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(11-iodoundec-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(11-iodoundec-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 289681-58-9
• 化学式: C₂₀H₂₉IN₂O₅
• 分子量: 504.365
• InChiKey: UJMYGONYVDWHRI-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(11-iodoundec-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6-(9-iodononyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic nucleoside inhibitors of Varicella-Zoster Virus (VZV): the effect of a terminal halogen substitution in the side-chain

  摘要：

  Preliminary SAR studies on the side chain of a new class of antiviral nucleosides have shown that terminal substitution in the side-chain, with a halogen atom, lead to potent and highly specific anti-VZV agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00193-1
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(11-iodoundec-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic nucleoside inhibitors of Varicella-Zoster Virus (VZV): the effect of a terminal halogen substitution in the side-chain

  摘要：

  Preliminary SAR studies on the side chain of a new class of antiviral nucleosides have shown that terminal substitution in the side-chain, with a halogen atom, lead to potent and highly specific anti-VZV agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00193-1