N-chloroacetyl-L-threonine | 153893-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloroacetyl-L-threonine
• 英文别名: N-chloroacetyl-L_S-threonine；N-Chloracetyl-L_S-threonin；(+/-)-threo-2-Chloracetamino-3-hydroxy-buttersaeure；N-Chloracetyl-threonin；(2S,3R)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 153893-46-0
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 195.603
• InChiKey: YZXILKDGSAXUTH-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  471.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-L-threonine 生成 D-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Price; Gilbert; Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 179, p. 1173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 生成 N-chloroacetyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 198, p. 507,508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on threonines. The preparation of protected derivatives of d-allo- and l-allo-threonine for peptide synthesis
  作者：Paul Lloyd-Williams、Agustí Sánchez、Natàlia Carulla、Teresa Ochoa、Ernest Giralt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00059-8

  日期：1997.3

  threonine derivatives, having tert-butyl or benzyl-based side-chain protection, form isolable 5(4H)-oxazolones on treatment with N-ethyl-N′-3-dimethylaminopropyl carbodiimide. N-chloroacetylated threonine derivatives, on the other hand, do not form oxazolones so readily. The N-acetylated oxazolones are easily epimerized and lead to diastereoisomeric mixtures of threonine derivatives on hydrolysis with dilute

  Ñ -Acetylated苏氨酸衍生物，具有叔丁基或苄基类的侧链保护，形成与治疗可分离-5（4H）-oxazolones Ñ乙基Ñ '-3-二甲氨基丙基碳化二亚胺。另一方面，N-氯乙酰化苏氨酸衍生物不那么容易形成恶唑酮。所述Ñ -acetylated恶唑酮容易差向异构化，并导致与稀酸水溶液水解苏氨酸衍生物的非对映体混合物。这些混合物的成分可以色谱分离，但对于O来说是有用的替代方法使用猪肾酰基转移酶对苄基混合物进行选择性酶水解。这些化学转化为的非蛋白原保护的衍生物的实用合成提供了基础同种异体-threonines，适合用于肽合成中使用。
• Price; Gilbert; Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 179, p. 1170
  作者：Price、Gilbert、Greenstein

  DOI：——

  日期：——
• Fodor; Price; Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 178, p. 503,508
  作者：Fodor、Price、Greenstein

  DOI：——

  日期：——
• Plechan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1633,1641; engl. Ausg. S. 1675, 1681
  作者：Plechan

  DOI：——

  日期：——