3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal | 80483-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal
• 英文别名: Di-O-acetyl-L-rhamnal；[(2S,3R,4R)-3-acetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 80483-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: NDEGMKQAZZBNBB-WQGWLQIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal 生成 (2S,3S,4S)-2-methyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  CATELANI, G.;MASTRORILLI, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2717-2721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-6-desoxy-α-L-talopyranosylbromid 、 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 生成 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  CATELANI, G.;MASTRORILLI, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2717-2721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c5ra03328d

  日期：——

  A mild and efficient protocol for theC-glycosylation from glycals is described by using Zn-catalysis.

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。
• Facile NBS/DMSO mediated dibromination of olefins including selected natural products and glycals
  作者：Hafiz Ul Lah、Shabir Ahmad Mir、Gulzar Hussain、Rafiq Ahmad Wani、Syed Khalid Yousuf

  DOI：10.1007/s12039-021-02003-3

  日期：2022.3

  diastereoselective vic-dibromination of olefins has been developed. The process employs a readily available N-Bromosuccinimide (NBS)/DMSO reagent system as a bromine source. High substrate scope, simple reaction conditions, application to natural products and glycals makes the process very attractive. Graphical abstract A highly chemo- and diastereoselective vic-dibromination of olefins has been developed. The process

  已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。 图形概要 已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。
• Hydroformylation of glycals using a rhodium(I)(acac)(CO) 2 catalyst
  作者：Mohindra Seepersaud、Mika Kettunen、Adnan S Abu-Surrah、Wolfgang Voelter、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02059-2

  日期：2002.11

  The hydroformylation of glycals was achieved using Rh(I)(acac)(CO)2 catalyst. For glucals, the C-2 formyl pyran was the major product whilst for galactal an equimolar mixture of the C-2 and C-1 regioisomers were observed.

  使用Rh（I）（acac）（CO）2催化剂可实现糖的加氢甲酰化。对于葡萄糖，C-2甲酰基吡喃是主要产物，而对于半乳糖，则观察到了C-2和C-1区域异构体的等摩尔混合物。
• Bis(arylsulfonyl) Peroxide-Mediated Difunctionalization of Cyclic Enol Ethers
  作者：Ruairí O. McCourt、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02541

  日期：2023.2.3

  bis(arylsulfonyl) peroxide-mediated 1,2-difunctionalization of cyclic enol ethers is reported. Bis(nosyl) peroxide selectively sulfonylates the 3-position of enol ethers, generating an oxocarbenium ion that is trapped by a carboxylic acid nucleophile at the 2-position. The reaction proceeds in a good yield and tolerates a variety of cyclic enol ethers, including glycals as well as various carboxylic acids, which

  报道了双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的 1,2-双官能化。Bis(nosyl) peroxide 选择性地磺酰化烯醇醚的 3 位，生成氧碳正离子，该离子被 2 位的羧酸亲核试剂捕获。该反应以良好的收率进行，并耐受各种环状烯醇醚，包括甘醇和各种羧酸，它们充当氧碳离子捕获试剂。
• l-Idomethylose. Desoxyzucker. 8. Mitteilung
  作者：A. S. Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19460290120

  日期：——