homopropargyl thiobenzoate | 211510-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: homopropargyl thiobenzoate
• 英文别名: S-but-3-ynyl benzenecarbothioate
• CAS: 211510-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: VDEFDUPMDMWOEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homopropargyl thiobenzoate 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-5-(4-benzoylthio-1-butynyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines

  摘要：

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022030
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 对甲苯磺酸 3-丁炔酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到homopropargyl thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  尝试通过环化到羰基和氰基上进行乙烯基自由基羰基化

  摘要：

  Sulfanylvinyl基团4-6，16，从toluenesulfanyl基加至炔烃制备1-3，15，给从环化而产生到噻吩环和H-抽象仅产品。没有得到从可能的五元环化到酯或硫代酯羰基上的产物。从甲苯硫烷基到炔基腈20和24的加成反应也得到了相似的结果，但没有提供任何证据表明5或6元乙烯基自由基环合到脂肪族氰基上。相反，甲苯硫基-和苯硫基-乙烯基基团32和37a均平滑地环化到芳族氰基上，从而生成酮35和39。该协议代表了一种新型的间接自由基羰基化，并提供了一种有用的合成茚满的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00458-x

文献信息

• 2‘-Deoxycytidines Carrying Amino and Thiol Functionality:  Synthesis and Incorporation by Vent (Exo^-) Polymerase
  作者：Abhijit Roychowdhury、Heshan Illangkoon、Cynthia L. Hendrickson、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/ol0360290

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The synthesis of 2'-deoxycytidine nucleosides bearing amino and thiol groups appended to the 5-position of the nucleobase via a butynyl linker is described. The corresponding triphosphates were then synthesized from the nucleoside and incorporated into oligonucleotides by Vent (exo(-)) DNA polymerase. The ability of Vent (exo(-)) polymerase to amplify oligonucleotides containing

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。
• Enyne Metathesis: A Catalytic, Cross-Selective Diene Synthesis
  作者：Steven T. Diver、Anthony J. Giessert

  DOI：10.1055/s-2003-44375

  日期：——

  Methods for the synthesis of 1,3-dienes by intermolecular enyne metathesis are described. A brief overview of enyne metathesis is provided with a discussion of the scope and limitations with respect to reactants and catalyst. The surge of recent interest in metathesis generally and the cross enyne metathesis specifically, has closely matched the development of the functional group-tolerant Grubbs’ carbene catalysts.

  本文介绍了通过分子间烯炔偏析合成 1,3-二烯的方法。文中简要概述了炔元合成，并讨论了反应物和催化剂的范围和局限性。最近，人们对元合成，特别是交叉炔元合成的兴趣激增，这与耐官能团的格拉布斯碳烯催化剂的发展密切相关。
• Ethylene-Promoted Intermolecular Enyne Metathesis
  作者：Anthony J. Giessert、Nicholas J. Brazis、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol035270b

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]Intermolecular enyne metathesis between functional group-rich alkynes and vinyl ethers was promoted by ethylene cometathesis. The concentration of ethylene was optimized to suppress the competing formation of butadiene through background ethylene metathesis. The role of ethylene appears to be both protective and rate enhancing.
• Attempts at vinyl radical carbonylation through cyclization onto carbonyl and cyano groups
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00458-x

  日期：1998.7

  Sulfanylvinyl radicals 4–6, 16, produced from toluenesulfanyl radical addition to alkynes 1–3, 15, gave only products arising from cyclization onto the thiophenyl ring and H-abstraction. No products were obtained deriving from possible 5-membered cyclization onto the esteric or thioesteric carbonyl group. Similar results were obtained from toluenesulfanyl radical addition to alkynyl nitriles 20 and

  Sulfanylvinyl基团4-6，16，从toluenesulfanyl基加至炔烃制备1-3，15，给从环化而产生到噻吩环和H-抽象仅产品。没有得到从可能的五元环化到酯或硫代酯羰基上的产物。从甲苯硫烷基到炔基腈20和24的加成反应也得到了相似的结果，但没有提供任何证据表明5或6元乙烯基自由基环合到脂肪族氰基上。相反，甲苯硫基-和苯硫基-乙烯基基团32和37a均平滑地环化到芳族氰基上，从而生成酮35和39。该协议代表了一种新型的间接自由基羰基化，并提供了一种有用的合成茚满的方法。
• C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines
  作者：Heike A. Held、Abhijit Roychowdhury、Steven A. Benner

  DOI：10.1081/ncn-120022030

  日期：2003.7.1

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.