5-[2-(morpholin-4-yl)ethoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride | 55079-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-[2-(morpholin-4-yl)ethoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride
• 英文别名: 5-(2-Morpholin-4-ylethoxy)-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• CAS: 55079-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 297.782
• InChiKey: VYNSLCZZQAUSQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(morpholin-4-yl)ethoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2E)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5-[2-(morpholin-4-yl)ethoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮基苯并环烷酮衍生物作为腺苷A1和/或A2A受体拮抗剂的合成及其结构活性关系。

  摘要：

  腺苷A1和/或A2A受体拮抗剂有望用于治疗神经系统疾病，如帕金森氏病。本文中，总共合成了十七种苯并环烷酮衍生物，并评估了其对腺苷受体（A1和A2A AR）的亲和力。获得的结果可以得出这样的结论，即2-亚苄基-1-茚满酮和-四氢萘酮衍生物对A1和/或A2A ARs的亲和力和/或选择性可能受取代基（-OH，-OCH3或吗啉）连接在1-茚满酮核心的C4和1-tetralone核心的C5以及B环的间（C3'）和/或对位（C4'）位置。几种化合物（2A： -B：，3B：-C：和4A：-B：）对10 µM以下的A1和/或A2A AR具有亲和力。另外，化合物2A：，3B：和4A：是A1 AR拮抗剂。这些结果再次证实在环A上的C4甲氧基取代基与2-亚苄基-1-茚满酮骨架的间位（C3'）和/或对位（C4'）羟基取代环B结合的重要性导致在纳摩尔范围内具有亲和力的类药物化合物1H：和1J:。

  DOI：

  10.1055/a-1146-2996
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-茚酮 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-[2-(morpholin-4-yl)ethoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  查尔酮基苯并环烷酮衍生物作为腺苷A1和/或A2A受体拮抗剂的合成及其结构活性关系。

  摘要：

  腺苷A1和/或A2A受体拮抗剂有望用于治疗神经系统疾病，如帕金森氏病。本文中，总共合成了十七种苯并环烷酮衍生物，并评估了其对腺苷受体（A1和A2A AR）的亲和力。获得的结果可以得出这样的结论，即2-亚苄基-1-茚满酮和-四氢萘酮衍生物对A1和/或A2A ARs的亲和力和/或选择性可能受取代基（-OH，-OCH3或吗啉）连接在1-茚满酮核心的C4和1-tetralone核心的C5以及B环的间（C3'）和/或对位（C4'）位置。几种化合物（2A： -B：，3B：-C：和4A：-B：）对10 µM以下的A1和/或A2A AR具有亲和力。另外，化合物2A：，3B：和4A：是A1 AR拮抗剂。这些结果再次证实在环A上的C4甲氧基取代基与2-亚苄基-1-茚满酮骨架的间位（C3'）和/或对位（C4'）羟基取代环B结合的重要性导致在纳摩尔范围内具有亲和力的类药物化合物1H：和1J:。

  DOI：

  10.1055/a-1146-2996

文献信息

• RUFER C.; KESSLER H.-J.; SCHROEDER E., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 3, 253-258
  作者：RUFER C.、 KESSLER H.-J.、 SCHROEDER E.

  DOI：——

  日期：——