((2S,2'S,3R,3'R)-3'-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-[2,2'-bioxiran]-3-yl)((R)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone | 1438399-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: ((2S,2'S,3R,3'R)-3'-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-[2,2'-bioxiran]-3-yl)((R)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 1438399-35-9
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₅SSi
• 分子量: 583.865
• InChiKey: AXDDLGJWDQFKRJ-ZCPNZWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,2'S,3R,3'R)-3'-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-[2,2'-bioxiran]-3-yl)((R)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到((2R,2'S,3S,3'R)-3'-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-[2,2'-bioxiran]-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于新型手性S盐的乙交酯酰胺的高立体选择性合成：在不对称合成中的应用

  摘要：

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201332
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium perchlorate 、 碘 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2S,2'S,3R,3'R)-3'-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-[2,2'-bioxiran]-3-yl)((R)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于新型手性S盐的乙交酯酰胺的高立体选择性合成：在不对称合成中的应用

  摘要：

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201332