(R)-2-Ethoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid | 741720-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Ethoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid
• 英文别名: N-Carbethoxy-D-methionine；(2R)-2-(ethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 741720-66-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: NHTCAJWKRVYNBE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-4-nitrobenzimidamide 、 (R)-2-Ethoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl {(R)-3-(methylthio)-1-[3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  ‘One-Pot’ Synthesis of Chiral N-Protected α-Amino Acid-Derived 1,2,4-Oxadiazoles

  摘要：

  一系列α-氨基酸衍生的1,2,4-噁二唑通过一种简单、廉价的一锅法合成。该杂环化合物的产率良好，反应时间相对较短。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822391
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (R)-2-Ethoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  ‘One-Pot’ Synthesis of Chiral N-Protected α-Amino Acid-Derived 1,2,4-Oxadiazoles

  摘要：

  一系列α-氨基酸衍生的1,2,4-噁二唑通过一种简单、廉价的一锅法合成。该杂环化合物的产率良好，反应时间相对较短。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822391

文献信息

• Symmetric benzidine derivatives as anti-HCV agents: Insight into the nature, stereochemistry of the capping amino acid and the size of the terminal capping carbamates
  作者：Shereen E. Abdel Karim、Youssef H. Youssef、Mohammad Abdel-Halim、Efseveia Frakolaki、Niki Vassilaki、Grigoris Zoidis、Nermin S. Ahmed、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104089

  日期：2020.9

  and N-isobutyloxycarbonyl capping group, was the most active within the two series, with EC50 = 0.0067 nM. Moreover, it showed high SI50 > 14788524 and was not cytotoxic at the highest tested concentration (100 μΜ), indicating its safety profile. Compound 4 also inhibited HCV genotypes 2a, 3a and 4a. Compared to the clinically approved NS5A inhibitor Daclatasvir, compound 4 shows higher activity against

  新的对称分子，带有联苯胺脯氨酰胺核心，两个末端氨基甲酸酯帽的大小和性质可变，包括天然和非天然氨基酸。核心结构的几个末端N-氨基甲酸酯取代基，范围从直链甲基，乙基和丁基到支链异丁基；还合成了芳族取代基。 系列1具有疏水的AA残基，即S和R苯基甘氨酸和末端氨基甲酸酯封端基团，而系列2带有含硫的氨基酸，特别是S和R蛋氨酸和天然的R甲基半胱氨酸。使用HCV 1b（Con1）报告基因复制子细胞系测试了新化合物的抑制活性（EC 50）和细胞毒性（CC 50）。具有非天然封端残基且带有d-苯基甘氨酸氨基酸残基和N-异丁氧基羰基封端基团的化合物4在这两个系列中活性最高，EC 50 = 0.0067 nM。此外，它显示出高SI 50  > 14788524，并且在最高测试浓度（100μM）下没有细胞毒性，表明其安全性。化合物4还抑制HCV基因型2a，3a和4a。与临床批准的NS5A抑制剂Daclatasvi