1-N,4-N-双(4-硝基苯基)苯-1,4-二胺 | 41266-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-N,4-N-双(4-硝基苯基)苯-1,4-二胺
• 英文名称: N¹,N⁴-bis(4-nitrophenyl)-1,4-benzenediamine
• 英文别名: N,N'-di(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenediamine；N,N′-di(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenediamine；1,4-Benzenediamine, N,N'-bis(4-nitrophenyl)-；1-N,4-N-bis(4-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 41266-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₄
• 分子量: 350.334
• InChiKey: BOEXYFYBEVOOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C
• 沸点：
  595.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N,4-N-双(4-硝基苯基)苯-1,4-二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、1500.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N'',N'''-bis(4''-nitrophenyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,4-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  High-Pressure Synthesis of Oligoanilines

  摘要：

  通过高压促进芳香胺与氟硝基苯的 SNAr 反应，然后还原硝基，可以清洁、高产地制备苯胺低聚物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42434
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 生成 1-N,4-N-双(4-硝基苯基)苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Lantz; Obellianne, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 311,315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Linear 1,4-coupled oligoanilines of defined length: preparation and spectroscopic properties
  作者：Izabela Różalska、Paulina Kułyk、Irena Kulszewicz-Bajer

  DOI：10.1039/b404828h

  日期：——

  A facile synthetic method involving SNAr coupling of 4-fluoronitrobenzene to arylamines, followed by reduction of the nitro groups, has been developed. The method allows the preparation of symmetric (NH2/NH2 end-capped) and asymmetric (Ph/NH2 end-capped) oligoanilines of even or odd chain lengths. The preparation of the NH2/NH2 end-capped trimer to octamer and Ph/NH2 end-capped trimer to pentamer is described. The effect of the chain length on the spectroscopic properties of the oxidized oligomers has been investigated by UV-Vis-NIR spectroscopy.

  我们开发了一种简便的合成方法，涉及 4-氟硝基苯与芳基胺的 SNAr 偶联，然后还原硝基。该方法可制备偶数或奇数链长的对称（NH2/NH2 端封端）和不对称（Ph/NH2 端封端）寡苯胺。介绍了从 NH2/NH2 端封端三聚体到八聚体和从 Ph/NH2 端封端三聚体到五聚体的制备过程。紫外-可见-近红外光谱法研究了链长对氧化低聚物光谱特性的影响。
• [EN] DERIVATIVES OF PPD USEFUL FOR COLORING HAIR AND SKIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PPD UTILES POUR COLORER LES CHEVEUX ET LA PEAU
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2019098948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R1 to R3, R13 and R14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.

  提供一种化合物，其化学式为I或II或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物：其中R1至R3、R13和R14的定义如本文所述。本文还揭示了使用化学式I或II的化合物（或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物）在适当的组合物中染发或（临时）在皮肤上进行纹身的方法。
• Facile synthesis of oligo anilines as permanent hair dyes: how chemical modifications impart colour and avoid toxicity
  作者：Gopalakrishnan Venkatesan、Yuri Dancik、Arup Sinha、Mei Bigliardi、Ramasamy Srinivas、Thomas Dawson、Suresh Valiyaveettil、Paul Bigliardi、Giorgia Pastorin

  DOI：10.1039/c9nj03362a

  日期：——

  dermatitis, with the potential to develop serious toxic effects. Among these amines, para-phenylenediamine (PPD) is a small molecule form of aniline commonly used in beauty products despite being a known allergen to humans. Hence, in this study we designed and synthesized safer PPD analogues through the synthesis of oligomeric PPD and the introduction of bulky side chains on PPD to overcome the PPD dye's toxicity

  许多用于持久染发的染料都含有芳香胺，这些胺会发生氧化聚合反应，从而导致过敏性接触性皮炎，并可能产生严重的毒性作用。在这些胺中，对苯二胺（PPD）是苯胺的小分子形式，尽管它是人类已知的过敏原，但通常用于美容产品中。因此，在这项研究中，我们通过合成寡聚PPD和在PPD上引入庞大的侧链来设计和合成更安全的PPD类似物，以克服PPD染料的毒性。我们假设（a）通过在游离胺上添加PPD单体单元来增加PPD的分子大小，以及（b）在邻位进行战略性官能化具有强供电子大基团的PPD的位置能够保持染发性能，并增加与皮肤蛋白结合的抵抗力，因此减少了皮肤致敏的机会。合成了13种低聚物，目的是生产更安全的染发剂，同时最大程度地减少对人体的最终毒性。尤其是，带有大侧链的低聚物，PPD 6（13），PPD 7（14）和PPD 8（15）表现出弱至中度（27.1％，24.1％和34.0％）的敏化潜能。该结果证实了具有大而强
• 一种含对称双荧光团结构的二胺化合物及其制备和应用、聚酰胺和聚酰亚胺及其制备和应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN113698306B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明提供了一种含对称双荧光团结构的二胺化合物及其制备和应用、聚酰胺和聚酰亚胺及其制备和应用，属于电控荧光技术领域。本发明提供的二胺化合物结构中，高度对称的双三苯胺基团作为三苯胺的衍生结构，双三苯胺的衍生结构由于两个N原子之间的共振耦合作用能够显著增强单阳离子自由基的稳定性，更加延长的共轭长度相使得其比单三苯胺具有更高的HOMO能级和更低的氧化电位，显著增强了电化学稳定性。此外，该二胺化合物所制备的聚合物荧光对比度高，荧光开关时间短。
• Synergistic effect between electroactive tetraphenyl-<i>p</i>-phenylenediamine and AIE-active tetraphenylethylene for highly integrated electrochromic/electrofluorochromic performances
  作者：Ningwei Sun、Kaixin Su、Ziwei Zhou、Xuzhou Tian、Daming Wang、Nicole Vilbrandt、Andreas Fery、Franziska Lissel、Xiaogang Zhao、Chunhai Chen

  DOI：10.1039/c9tc02001b

  日期：——

  response speed and inferior long-term cycling stability. Based on a rational design strategy by combining a highly conjugated tetraphenyl-p-phenylenediamine (TPPA) unit and an aggregation induced emission (AIE)-active tetraphenylethylene (TPE) unit, we synthesized a novel diamine “N,N′-bis(4-aminophenyl)-N,N′-di(4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl)-1,4-phenylenediamine” to construct an electro- and AIE-active

  可切换的荧光材料因其在传感器，存储设备和显示器中的应用前景而备受关注。但是，低荧光对比度，适度的响应速度和较差的长期循环稳定性阻碍了进一步的发展。基于通过组合高度共轭四苯基合理设计策略p苯二胺（TPPA）单元和聚合诱导发光（AIE）-active四苯基（TPE）单元，我们合成了新的二胺“ Ñ，Ñ ' -双（4- -氨基苯基）-N，N′-二（4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯基）-1,4-苯二胺”，以构建具有电活性和AIE活性的聚合物。除了高效的固态荧光和极稳定的氧化还原特性外，所得的聚合物TPE-TPPA-PA还实现了高度集成的发射/颜色双重可切换特性，包括多级变色，高荧光开/关对比度，直至252，令人印象深刻的快速响应速度（EC为1.3 / 0.5 s，EFC过程为0.7 / 2.1 s）和超过10000 s的出色循环稳定性。稳定的电活性TPPA和AIE活性TPE之间的协同效应可能为进一