3-(3-bromobenzyl)thiazolidine-2,4-dione | 848606-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-bromobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(3-Bromophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 848606-46-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂S
• 分子量: 286.149
• InChiKey: XNSYNKYDGMPBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromobenzyl)thiazolidine-2,4-dione 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-3-((4'-(trifluoromethoxy)-[1,1-biphenyl]-3-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLASMINOGEN ACTIVATOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVATEUR 1 DU PLASMINOGÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗与PAI-1水平升高相关的任何疾病或失调症中的用途。发明包括但不限于使用这些化合物来预防或减少血栓形成和纤维化，促进血栓溶解，以及调节脂质代谢和治疗与PAI-1、胆固醇或脂质水平升高相关的疾病或失调症。

  公开号：

  WO2014070983A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-溴苄溴 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以21%的产率得到3-(3-bromobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLASMINOGEN ACTIVATOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVATEUR 1 DU PLASMINOGÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗与PAI-1水平升高相关的任何疾病或失调症中的用途。发明包括但不限于使用这些化合物来预防或减少血栓形成和纤维化，促进血栓溶解，以及调节脂质代谢和治疗与PAI-1、胆固醇或脂质水平升高相关的疾病或失调症。

  公开号：

  WO2014070983A1

文献信息

• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20070276011A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 and R 2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R 3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种具有抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1活性的药物，其包含以下通式（I）或其盐作为活性成分的化合物：其中R1和R2代表可以被取代的芳香基团，W代表以下连接基团之一：（其中左端的键结合到碳原子，右端的键结合到氮原子，X代表硫原子或NH，Y代表氧原子或硫原子，R3代表烃基团，羟基或羧基），Z代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为1到3。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150315178A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or disorder associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to prevent or reduce thrombosis and fibrosis, to promote thrombolysis, and to modulate lipid metabolism and treat diseases or disorders associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗任何与高PAI-1相关的疾病或障碍中的应用。本发明包括但不限于使用这些化合物来预防或减少血栓形成和纤维化，促进溶栓，调节脂质代谢并治疗与高PAI-1，胆固醇或脂质水平相关的疾病或障碍。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1666469A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 and R2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种对纤溶酶原激活物抑制剂-1 具有抑制活性的药物，其活性成分包括下式（I）所代表的化合物或其盐： 其中 R1 和 R2 代表可被取代的芳香基团、 W 代表选自下列连接基 W-1 的基团： (其中左端的键与碳原子结合，右端的键与氮原子结合、 X 代表硫原子或 NH Y 代表氧原子或硫原子、 R3 代表烃基、羟基或羧基）、 Z 代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为 1 至 3。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolyl-2,4-thiazolidinediones as anti-inflammatory and neuroprotective agents
  作者：Amal M. Youssef、M. Sydney White、Erika B. Villanueva、Ibrahim M. El-Ashmawy、Andis Klegeris

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.021

  日期：2010.3

  Novel pyrazolyl-2,4-thiazolidinediones were prepared via the reaction of appropriate pyrazolecarboxaldehydes with 2,4-thiazolidinediones and substituted benzyl-2,4-thiazolidinediones. The resultant compounds were first evaluated for their anti-inflammatory and neuroprotective properties in vitro. The active compounds were further studied in vivo by using the formalin-induced paw edema and the turpentine oil-induced granuloma pouch bioassays. We identified four novel compounds that showed protective effects in vitro at non-toxic concentrations, and were also effective in the animal models of acute and sub-acute inflammation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PLASMINOGEN ACTIVATOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP2914575B1

  公开（公告）日：2020-10-14