5-氟-2-三甲基硅烷氧基-嘧啶-4-基胺 | 41108-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-2-三甲基硅烷氧基-嘧啶-4-基胺
• 英文名称: 4-Amino-5-fluor-2-trimethylsilyloxypyrimidine
• 英文别名: 5-fluoro-2-trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-ylamine；5-Fluoro-2-[(trimethylsilyl)oxy]-4-pyrimidinamine；5-fluoro-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-amine
• CAS: 41108-04-7
• 化学式: C₇H₁₂FN₃OSi
• 分子量: 201.276
• InChiKey: DLUYWFDXANNUKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氟胞嘧啶	Flucytosine	2022-85-7	C4H4FN3O	129.094

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-三甲基硅烷氧基-嘧啶-4-基胺 、 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.4%的产率得到2',3'-二-O-乙酰基-5'-脱氧-5-氟-D-胞啶
  参考文献：
  名称：

  卡培他滨及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的卡培他滨的制备方法：以D-核糖为起始原料，经羟基保护、5-位对甲苯磺酰化、碘取代、次磷酸脱碘、乙酰化得关键中间体12，3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-呋喃核糖，再与5-氟胞嘧啶进行糖苷化，最后N-4位酰化、脱除保护得卡培他滨，本发明不需要使用金属催化剂参与反应，反应条件温和，且收率较高，经济有效，适于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN102212095B
• 作为产物：
  描述：

  氟胞嘧啶 、 六甲基二硅烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氟-2-三甲基硅烷氧基-嘧啶-4-基胺
  参考文献：
  名称：

  卡培他滨及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的卡培他滨的制备方法：以D-核糖为起始原料，经羟基保护、5-位对甲苯磺酰化、碘取代、次磷酸脱碘、乙酰化得关键中间体12，3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-呋喃核糖，再与5-氟胞嘧啶进行糖苷化，最后N-4位酰化、脱除保护得卡培他滨，本发明不需要使用金属催化剂参与反应，反应条件温和，且收率较高，经济有效，适于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN102212095B

文献信息

• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。
• Synthesis of 5′- C -methyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl nucleosides
  作者：Jinfa Du、Steven Patterson、Junxing Shi、Byoung-Kwon Chun、Lieven J. Stuyver、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.060

  日期：2004.3

  Novel racemic 5'-C-methyl-1',3'-dioxolan-4'-yl nucleosides were synthesized from the key intermediate, 2-benzoyloxymethyl-4-oxo-5-C-methyl-1,3-dioxolane, which was prepared from racemic lactic acid.

  从关键中间体2-苯甲酰氧基甲基-4-氧代-5-C-甲基-1,3-二氧戊环合成了新型外消旋5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷由外消旋乳酸制备。
• 10.1039/d4nj01358a
  作者：Elmoussaoui, Soukaina、Lachhab, Saida、El Mansouri, Az-Eddine、Fkhar, Lahcen、Mehdi, Ahmad、Sanghvi, Yogesh S.、Ait-Ali, Mustapha、Lazrek, Hassan B.

  DOI：10.1039/d4nj01358a

  日期：——

  applied as an efficient catalyst in the synthesis of nucleoside analogs through the N1-alkylation reaction of pyrimidine nucleobases. Several alkylating agents were tested with various parameters to achieve excellent selectivity and high yields. This novel eco-friendly catalyst showed a catalytic activity and good selectivity in the synthesis of nucleoside analogs without noticeable changes in the morphology

  近年来，石墨相氮化碳（g-C 3 N 4 ）作为多相催化中最有前途的材料受到了极大的关注。在此，我们描述了碘化铵涂层的 g-C 3 N 4 (NH 4 I@g-C 3 N 4 ）作为一种新型、可持续的多相催化剂，用于嘧啶的选择性N1-烷基化。通过 X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（ SEM）、紫外可见光谱（UV-可见）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）。结果表明NH 4 I@g-C 3 N 4 得到了很好的制备。此外，它还被用作通过嘧啶核碱基的 N1-烷基化反应合成核苷类似物的有效催化剂。使用不同的参数测试了几种烷化剂，以实现优异的选择性和高产率。这种新型环保催化剂在核苷类似物的合成中表现出催化活性和良好的选择性，且形貌没有明显变化。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE
  申请人：CRYSTAL BIOPHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2010085377A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• Synthesis of the antitumoral nucleoside capecitabine through a chemo-enzymatic approach
  作者：Samuele Ciceri、Pierangela Ciuffreda、Paride Grisenti、Patrizia Ferraboschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.027

  日期：2015.10

  Capecitabine is a 5'-deoxynucleoside endowed with antitumoral activity. We planned a new approach to its synthesis: a cross linked enzyme aggregate subtilisin (Alcalase CLEA)-catalyzed alcoholysis allowed the selective deprotection of primary acetyl ester of the N-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-beta-o-ribofuranosyl)-5-fluoro-N-4-(n-pentyloxycarbonyl)cytosine affording the corresponding 5'-hydroxyderivative; the 5'-alcohol was transformed into the methyl group of capecitabine after a careful investigation about the best reducing agent and reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.