5'-amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5'-amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(5-aminopyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: PMIZVCVKOZNONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-(2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethoxy)acetamido)-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形成手性金属肽

  摘要：

  打在我们手中：非手性联吡啶氨基酸芴5-氨基-3- oxapentanoic酸羰基（Fmoc-O1PenBpy-OH）已被用于metallopeptides的固相合成。圆二色性，分子模型和NMR光谱研究表明，所得金属配合物在水溶液中的手性是确定的，因此可以通过两个配位的O1PenBpy残基之间的环中一个脯氨酸残基的立体化学来控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201201036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5'-(ethoxycarbonyl)amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'-amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形成手性金属肽

  摘要：

  打在我们手中：非手性联吡啶氨基酸芴5-氨基-3- oxapentanoic酸羰基（Fmoc-O1PenBpy-OH）已被用于metallopeptides的固相合成。圆二色性，分子模型和NMR光谱研究表明，所得金属配合物在水溶液中的手性是确定的，因此可以通过两个配位的O1PenBpy残基之间的环中一个脯氨酸残基的立体化学来控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201201036

文献信息

• Programmed stereoselective assembly of DNA-binding helical metallopeptides
  作者：Ilaria Gamba、Gustavo Rama、Elizabeth Ortega-Carrasco、Jean-Didier Maréchal、José Martínez-Costas、M. Eugenio Vázquez、Miguel Vázquez López

  DOI：10.1039/c4cc03606a

  日期：——

  We have applied solid phase peptide synthesis methods for the construction of peptide ligands that coordinate Fe(ii) ions and fold into chiral peptide helicates that show great affinity and chiral selectivity for three-way DNA junctions and promising cell-internalization properties.

  我们已经应用固相肽合成方法构建了能够配位Fe(II)离子并折叠成手性肽螺环的肽配体，这些配体对三向DNA结构具有很高的亲和力和手性选择性，并且具有很好的细胞内摄取特性。
• Synthesis of Unsymmetrical 5,5‘-Disubstituted 2,2‘-Bipyridines¹
  作者：George R. Newkome、Jens Gross、Anil K. Patri

  DOI：10.1021/jo962398g

  日期：1997.5.1
• US6083758A
  申请人：——

  公开号：US6083758A

  公开（公告）日：2000-07-04
• An Organometallic Isostere of an Amino Acid
  作者：Sanjay Gaire、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01444

  日期：2021.7.19

  An organometallic complex that mimics an amino acid, also known as an amino acid isostere, can be synthesized from a functionalized bipyridine ligand and a fac-[Re(CO)3]+ center. The reaction of an achiral ligand and metal results in a racemic mixture of chiral-at-metal complexes. These metal species have amine and carboxy termini, a side chain type unit that can be varied, as well as the chiral metal

  模拟氨基酸的有机金属络合物，也称为氨基酸等排体，可以由功能化的联吡啶配体和fac -[Re(CO) 3 ] +中心合成。非手性配体和金属的反应产生手性金属配合物的外消旋混合物。这些金属种类具有胺和羧基末端、可以变化的侧链类型单元，以及类似于氨基酸的α碳的手性金属。外消旋混合物可以通过手性色谱分离成对映体，金属配合物可以通过固相肽合成掺入肽中。
• Stereoselective Formation of Chiral Metallopeptides
  作者：Gustavo Rama、Ana Ardá、Jean-Didier Maréchal、Ilaria Gamba、Hitoshi Ishida、Jesús Jiménez-Barbero、M. Eugenio Vázquez、Miguel Vázquez López

  DOI：10.1002/chem.201201036

  日期：2012.6.4

  Playing into our hands: The achiral bipyridine amino acid fluorenylmethyloxycarbonyl 5‐amino‐3‐oxapentanoic acid (Fmoc‐O1PenBpy‐OH) has been used for the solid‐phase synthesis of metallopeptides. Circular dichroism, molecular modeling, and NMR spectroscopic studies show that the chirality of the resulting metal complexes in aqueous solution is determined, and can thus be controlled, by the stereochemistry

  打在我们手中：非手性联吡啶氨基酸芴5-氨基-3- oxapentanoic酸羰基（Fmoc-O1PenBpy-OH）已被用于metallopeptides的固相合成。圆二色性，分子模型和NMR光谱研究表明，所得金属配合物在水溶液中的手性是确定的，因此可以通过两个配位的O1PenBpy残基之间的环中一个脯氨酸残基的立体化学来控制。