(R)-4-苯基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 | 3412-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-苯基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮
• 中文别名: (R)-4-苯基噁唑啉-2,5-二酮
• 英文名称: N-carboxy-(R)-phenylglycine anhydride
• 英文别名: (R)-N-carboxyphenylglycine anhydride；(R)-4-phenyl-oxazolidine-2,5-dione；D-3-Methyl-4-phenyl-oxazolidin-dion-(2,5)；N-Carboxy-D-phenylglycinanhydrid；(R)-4-Phenyloxazolidine-2,5-dione；(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 3412-49-5
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: ZSEHBLBYCASPDO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苯基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氨苄西林杂质I
  参考文献：
  名称：

  Peptide Synthesis from N-Carboxy-α-amino Acid Anhydrides in Water. Aminoacylpenicillanic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01072a055
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰酰基苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.8%的产率得到(R)-4-苯基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Footprint Catalysis. IX. Molecular Footprint Catalytic Cavities Imprinted with Chiral Hydantoins; Enantioselective Hydantoinase Mimics

  摘要：

  采用手性5-苯基海因（(5R)-和(5S)-5-苯基-2,4-咪唑啉二酮）作为模板进行印迹，可以在硅胶（氧化铝）表面形成类似手性分子足迹的空腔。这些空腔在(R)-和(S)-N-羧苯基甘氨酸酐以及(R)-和(S)-5-苯基海因与2,4-二硝基苯酚的反应中表现出明显的手性选择性催化作用。提出的机理和温度对催化作用的影响表明，手性选择性取决于催化过程中的结合步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.748

文献信息

• The Synthesis of α-Amino Acid Menthyl Esters. II
  作者：Tadao Hayakawa、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.38.1354

  日期：1965.8

  Synthesis of alpha-amino acid l-menthyl esters under mild conditions, using alpha-amino acid N- carboxy anhydride /NCA/ and l-menthol

  使用α-氨基酸N-羧酸酐/NCA/和l-薄荷醇在温和条件下合成α-氨基酸l-薄荷酯
• Stereoselective conjugate addition of nitrogen nucleophiles to 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene
  作者：Joël Turconi、Luc Lebeau、Jean-Marc Paris、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.116

  日期：2006.1

  to access 1,2-diamines incorporating perfluorinated groups, the Michael-like addition of nitrogen nucleophiles to 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene has been investigated using racemic and optically pure nucleophiles such as amines, amides, oxazolidin(on)es, and thiazolidin(on)es. Complete diastereoselectivity of the addition was achieved with 4-phenylthiazolidine-2-thione.

  为了获得结合有全氟基团的1,2-二胺，已经研究了使用消旋的和光学纯的亲核试剂，例如胺，酰胺，恶唑烷定（3,3,3-三氟-1-硝基丙烯）向3,3,3-三氟-1-硝基丙烯类迈克分子中的氮亲核试剂的加成反应（和噻唑烷定。用4-苯基噻唑烷-2-硫酮实现了加成的完全非对映选择性。
• Preparation of New Amino Acids and 2,5-Oxazolidinediones
  作者：William Dvonch、Horace Fletcher、Harvey E. Alburn

  DOI：10.1021/jo01032a505

  日期：1964.9
• Acylation of amino acid Schiff bases
  作者：Leon J. Heuser、Carl F. Anderson、Harold E. Applegate、Ekkehard H. Boehme、Joseph E. Dolfini、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1021/jo00940a029

  日期：1974.12
• Footprint Catalysis. IX. Molecular Footprint Catalytic Cavities Imprinted with Chiral Hydantoins; Enantioselective Hydantoinase Mimics
  作者：Tamae Matsuishi、Toyoshi Shimada、Kensaku Morihara

  DOI：10.1246/bcsj.67.748

  日期：1994.3

  Imprinting using chiral 5-phenyhydantoins ((5R)- and (5S)-5-pheny-2,4-imidazolinedione) as templates could mark chiral molecular footprint-like cavities on a silica (alumina) gel surface. These cavities displayed evident enantioselective catalyses in reactions of (R)- and (S)-N-carboxyphenylglycine anhydrides, and (R)- and (S)-5-phenylhydantoins with 2,4-dinitrophenolate, respectively. A proposed mechanism and temperature effects on catalysis suggested that the enantioselectivities depended on the binding step of the catalysis.

  采用手性5-苯基海因（(5R)-和(5S)-5-苯基-2,4-咪唑啉二酮）作为模板进行印迹，可以在硅胶（氧化铝）表面形成类似手性分子足迹的空腔。这些空腔在(R)-和(S)-N-羧苯基甘氨酸酐以及(R)-和(S)-5-苯基海因与2,4-二硝基苯酚的反应中表现出明显的手性选择性催化作用。提出的机理和温度对催化作用的影响表明，手性选择性取决于催化过程中的结合步骤。