1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基硼酸 | 1246761-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基硼酸
• 中文别名: {1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基}硼酸
• 英文名称: (1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)boronic acid
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridin-4-ylboronic acid
• CAS: 1246761-84-1
• 化学式: C₇H₇BN₂O₂
• mdl: MFCD09027598
• 分子量: 161.956
• InChiKey: DPSPGIZCHXNPRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8℃，请使用惰性气体保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基硼酸 、 (R)-(1-(2-chloro-6-((R)-3-methylmorpholino)pyrimidin-4-yl)cyclopropyl)(imino)(methyl)-λ6-sulfanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到AZD6738
  参考文献：
  名称：

  AZD6738 的发现和表征，一种有效的共济失调性毛细血管扩张症突变和 Rad3 相关 (ATR) 激酶抑制剂，可用作抗癌剂

  摘要：

  激酶共济失调毛细血管扩张突变和 rad3 相关 (ATR) 是 DNA 损伤反应和顶端激酶的关键调节器，它协调修复停滞的复制叉（复制压力）和相关的 DNA 双链断裂的细胞过程。在替代途径不太活跃的情况下，抑制 ATR 介导的修复途径有望通过增加复制压力来帮助临床反应。在这里，我们描述了临床候选药物2 (AZD6738)的开发，这是一种有效且选择性的亚砜亚胺吗啉代嘧啶 ATR 抑制剂，具有出色的临床前理化和药代动力学 (PK) 特性。化合物2从早期描述的抑制剂1 (AZ20)开始，开发了改善水溶性和消除 CYP3A4 时间依赖性抑制的药物。临床候选2具有适合每天一次或两次给药的有利人体 PK，并在中等剂量下实现生物有效暴露。化合物2目前正在多个 I/II 期试验中作为抗癌剂进行测试。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01187
• 作为产物：
  描述：

  1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 在 四甲基溴化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  提供了化合物的化学式（I）， 其中： R 2 是吗 或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US20110306613A1

文献信息

• Expanding the Diversity of Allosteric Bcr-Abl Inhibitors
  作者：Xianming Deng、Barun Okram、Qiang Ding、Jianming Zhang、Yongmun Choi、Francisco J. Adrián、Amy Wojciechowski、Guobao Zhang、Jianwei Che、Badry Bursulaya、Sandra W. Cowan-Jacob、Gabriele Rummel、Taebo Sim、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/jm100555f

  日期：2010.10.14

  Inhibition of Bcr-Abl kinase activity by imatinib for the treatment of chronic myeloid leukemia (CML) currently serves as the paradigm for targeting dominant oncogenes with small molecules. We recently reported the discovery of GNF-2 (1) and GNF-5 (2) as selective non-ATP competitive inhibitors of cellular Bcr-Abl kinase activity that target the myristate binding site. Here, we used cell-based structure−activity

  伊马替尼对 Bcr-Abl 激酶活性的抑制用于治疗慢性粒细胞白血病 (CML)，目前作为用小分子靶向显性癌基因的范例。我们最近报道了 GNF-2 ( 1 ) 和 GNF-5 ( 2 ) 作为靶向肉豆蔻酸结合位点的细胞 Bcr-Abl 激酶活性的选择性非 ATP 竞争性抑制剂的发现。在这里，我们使用基于细胞的结构-活性关系来指导能够与肉豆蔻酸酯结合位点结合的配体的优化和多样化，并使基于 Abl-化合物1的发现合理化共晶。我们阐明了获得针对 Bcr-Abl 转化细胞的强效抗增殖活性所需的结构-活性关系，并报告了新化合物（5g、5h、6a、14d和21j-I）的发现，这些化合物显示出改进的效力或药理特性。这项工作表明，多种结构可以有效地靶向 Bcr-Abl 肉豆蔻酸酯结合位点，并为开发可靶向该结合位点的药物提供了新的线索。
• [EN] FURAN DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANNE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2020043821A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention is directed to furan derivatives, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明涉及呋喃衍生物，包括该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用该化合物或组合物的用途。
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2021144440A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，其作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• Structure-Based Discovery of Potent CARM1 Inhibitors for Solid Tumor and Cancer Immunology Therapy
  作者：Zhuqing Zhang、Zuhao Guo、Xiaowei Xu、Danyan Cao、Hong Yang、Yanlian Li、Qiongyu Shi、Zhiyan Du、Xiaobin Guo、Xin Wang、Danqi Chen、Ying Zhang、Lin Chen、Kaixin Zhou、Jian Li、Meiyu Geng、Xun Huang、Bing Xiong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01308

  日期：2021.11.25

  CARM1 has been related to the progression of multiple types of cancers, and therefore CARM1 was considered as a promising drug target. In the present work, we report the structure-based discovery of a series of N1-(3-(pyrimidin-2-yl)benzyl)ethane-1,2-diamines as potent CARM1 inhibitors, in which compound 43 displays high potency and selectivity. With the advantage of excellent tissue distribution, compound

  CARM1 是一种蛋白质精氨酸甲基转移酶，可作为调节多个生物过程的转录共激活因子。CARM1的异常表达与多种癌症的进展有关，因此CARM1被认为是一种有前途的药物靶点。在目前的工作中，我们报告了一系列N 1 -(3-(pyrimidin-2-yl)benzyl)ethane-1,2-diamines 作为有效 CARM1 抑制剂的基于结构的发现，其中化合物43显示出高效力和选择性。凭借出色的组织分布优势，化合物43对实体瘤表现出良好的体内疗效。此外，通过对 MC38 C57BL/6J 异种移植模型的详细免疫肿瘤学研究，我们证实了这种化学探针43对肿瘤免疫具有深远的影响，这为未来研究可用于实体瘤治疗和癌症免疫治疗的精氨酸翻译后修饰的调节铺平了道路。
• [EN] BACE-2 INHIBITORY COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BACE-2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：JORTAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017066742A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Provided herein are novel compounds of Formulae I-III, and methods of using the same to selectively inhibit BACE2.

  本文提供了一种新型化合物的公式I-III，以及使用这些化合物来选择性抑制BACE2的方法。