N-(4-nitrophenylthio)morpholine | 40208-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenylthio)morpholine
• 英文别名: N-(p-nitrophenylthio)morpholine；(p-nitrophenylthio)morpholine；p-nitrophenylthiomorpholine；4-(4-nitro-phenylsulfanyl)-morpholine；N-(p-nitrophenylthio)-morpholine；4-(4-nitrophenyl)sulfanylmorpholine
• CAS: 40208-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: HHLDAZDJEMBLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenylthio)morpholine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-morpholinyl p-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Clennan, Edward L.; Zhang, Houwen, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 15, p. 4218 - 4227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-nitrophenylthio)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Levchenko, E. S.; Dubinina, T. N.; Sereda, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 75 - 81

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 N-(4-nitrophenylthio)morpholine 、 三碘化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到(1S,4S,5R)-5-Iodo-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  PI3与降冰片烯和降冰片二烯反应的不寻常方式

  摘要：

  研究了在存在和不存在弱亲电试剂（芳基次磺酰胺或 N-氯胺）和元素碘的情况下，降冰片烯和降冰片二烯与三碘化磷的碘化反应。根据反应条件，反应产生降冰片烯和降冰片二烯系列的单碘化物或二碘化物。得到的所有化合物均通过 1 H 和 13 C NMR 光谱表征。

  DOI：

  10.1007/bf02495403

文献信息

• Iodosulfenylation of olefins with sulfenamides in the presence of metal iodides
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、S. E. Sosonyuk、M. N. Bulanov、Yu. B. Chudinov

  DOI：10.1007/bf02495161

  日期：2000.9

  tin(iv), antimony(iii), or magnesium iodides were investigated. In the case of cage olefins, the reactions afford mixtures of 1,2-iodosulfides and diiodides, the ratio between which depends on the type of iodine-containing Lewis acid. lodosulfides were obtained in the highest yields in the reactions of cage olefins upon activation with zinc or tin(ii) iodides. In the case of olefins prone to the Wagner—Meerwein

  研究了在锌、锡 (ii)、锡 (iv)、锑 (iii) 或碘化镁存在下芳基次磺酰胺、芳基次磺酸盐、硫代双胺和二硫代双胺与烯烃的反应。在笼状烯烃的情况下，反应生成 1,2-碘硫化物和二碘化物的混合物，其比例取决于含碘路易斯酸的类型。在笼状烯烃与碘化锌或碘化锡（ii）活化后的反应中，以最高产率获得碘硫化物。在烯烃易于发生 Wagner-Meerwein 重排（双环 [2.2.1] 庚烷）或加成消除反应（莰烯）的情况下，会形成相应的产物。提出了反应机理。
• Steric and electronic effects on the partitioning of a persulfinyl intermediate along the physical quenching and chemical reaction channels
  作者：Edward L Clennan、Alexander Greer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01300-7

  日期：1996.8

  rate constants, kT, kr, and kQ, corresponding to the substrate induced total removal, chemical removal, and physical removal of singlet oxygen, respectively, have been measured for a series of sulfenamides. The structural effects on the partitioning of the persulfinamide intermediate along the chemical and physical deactivation pathways is discussed.

  对于一系列次磺酰胺，已经分别测量了速率常数k T，k r和k Q，分别对应于底物诱导的单线态氧的总去除，化学去除和物理去除。讨论了沿化学和物理失活途径对过亚磺酰胺中间体分配的结构影响。
• Reaction of sulfenamides withN,N-dimethylaniline in the presence of phosphorus(v) oxochloride
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、M. A. Belova

  DOI：10.1007/bf02499090

  日期：1990.1

  Reaction of arylsulfenamides withN,N-dimethylaniline in the presence of POCl3 at room temperature affords unsymmetrical diaryl sulfide, onlypara-substitutedN,N-dimethylanilines being formed.

  芳基次磺酰胺与 N,N-二甲基苯胺在 POCl3 存在下在室温下反应得到不对称的二芳基硫化物，仅形成对位取代的 N,N-二甲基苯胺。
• Comparison of conventional and microwave-assisted synthesis of some new sulfenamides under free catalyst and ligand
  作者：Hasan Yakan、Halil Kütük

  DOI：10.1007/s00706-018-2261-4

  日期：2018.11

  AbstractSulfenamide and its derivatives (S–N bond) have been synthesized with classical method in the literature. However, microwave-assisted synthesis of a series of N-(substituted phenylthio), N-(benzylthio), N-(cyclothio), and N-(2-mercaptobenzimidazolyl)amines has been not in the literature yet. They have been obtained from treating some amines (4 mmol) with thiophthalimides (PhthSR, 1 mmol) using

  摘要文献中已用经典方法合成了次磺酰胺及其衍生物（SN键）。然而，文献中还没有微波辅助合成一系列N-（取代的苯硫基），N-（苄硫基），N-（环硫基）和N-（2-巯基苯并咪唑基）胺。它们是通过在2-乙氧基乙醇（β）存在下使用硫转移试剂用硫代邻苯二甲酰亚胺（PhthSR，1 mmol）处理某些胺（4 mmol）而获得的。-ee，纯净）在50°C的微波辐射下。在游离的催化剂和配体下，亚磺酰胺的有效合成以70-98％的良好至极好的收率表明了该反应的范围。合成的亚磺酰胺衍生物中有九种是新颖的。所有的硫醇都与吗啉反应，以78-98％的优异收率得到相应的亚磺酰胺。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚和4-氟硫酚与环己胺反应生成相应的亚磺酰胺，收率高达81-92％。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚与吡咯烷反应生成相应的亚磺酰胺，收率为70-76％。我们观察到叔丁胺与N的反应在（DPPH）作为自由基清除剂的微波辐射下
• Copper-catalyzed direct sulfenoamination of saturated ketones <i>via in situ</i> formed enaminones
  作者：Jiateng Wang、Yunqing Zhuang、Jie Zhao、Yusong Bi、Chunyan Li、Gehua Bi、Kai Yang、Xin Huang、Weimin Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02469h

  日期：——

  A sequential and efficient protocol for the synthesis of α-thiolated enaminones has been developed using copper-TEMPO systems. This reaction features a broad substrate scope to afford the desired product in good to excellent yields with high stereoselectivity. A preliminary mechanistic study suggests that the in situ formed enaminone acts as the key intermediate.

  已经使用铜-TEMPO 系统开发了一种用于合成 α-硫醇化烯胺酮的顺序且有效的方案。该反应具有广泛的底物范围，可以以良好至优异的产率和高立体选择性提供所需的产物。初步机理研究表明，原位形成的烯胺酮是关键中间体。