(2S,4S)-4-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinemethanol | 317357-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-4-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 317357-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: IDDGAOVPSKAXOD-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinemethanol 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 4-[(4S)-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。

  公开号：

  US20030078249A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-tertbutyldiphenyl silyloxy methypyrrolidine 、 溶剂黄146 、 四丁基氟化铵 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give (2S,4S)-4-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinemethanol (9.70 g, 8%) as a colorless oil的产率得到(2S,4S)-4-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及它们的制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示：作为VLA-4介导的细胞黏附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与此类黏附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。本发明还揭示了抑制VLA-4介导的细胞黏附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞黏附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20070054909A1

文献信息

• US6756378B2
  申请人：——

  公开号：US6756378B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7179819B2
  申请人：——

  公开号：US7179819B2

  公开（公告）日：2007-02-20