(2,6-二氯-4-嘧啶)-苯胺 | 28230-47-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二氯-4-嘧啶)-苯胺
• 中文别名: 2,6-二氯-N-苯基嘧啶-4-胺
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(phenylamino)pyrimidine
• 英文别名: 2,6-dichloro-N-phenylpyrimidin-4-amine；2,6-dichloro-4-phenylaminopyrimidine；4-anilino-2,6-dichloropyrimidine；(2,6-dichloro-pyrimidin-4-yl)-phenyl-amine；(2,6-Dichlor-pyrimidin-4-yl)-phenyl-amin；2,6-Dichlor-4-anilino-pyrimidin
• CAS: 28230-47-9
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃
• 分子量: 240.092
• InChiKey: WKVVPGGJSMZBKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  387.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二氯-4-嘧啶)-苯胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-amino-4-chloro-6-phenylaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB

  摘要：

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00218
• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-三氯-4-苯基氨基嘧啶 生成 (2,6-二氯-4-嘧啶)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  BRATT J.; IDDON B.; MACK A. G.; SUSCHITZKY H.; TAYLOR J. A.; WAKEFIELD B.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 648-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>para</i> -Selective C−H Alkylation of Aniline Derivatives
  作者：Jamie A. Leitch、Claire L. McMullin、Andrew J. Paterson、Mary F. Mahon、Yunas Bhonoah、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/anie.201708961

  日期：2017.11.20

  The para‐selective C−H alkylation of aniline derivatives furnished with a pyrimidine auxiliary is herein reported. This reaction is proposed to take place via an N−H‐activated cyclometalate formed in situ. Experimental and DFT mechanistic studies elucidate a dual role of the ruthenium catalyst. Here the ruthenium catalyst can undergo cyclometalation by N−H metalation (as opposed to C−H metalation in

  本文报道了配有嘧啶辅助剂的苯胺衍生物的对位C-H烷基化反应。建议该反应通过原位形成的NH活化的环金属盐进行。实验和DFT机理研究阐明了钌催化剂的双重作用。这里的钌催化剂可通过N-H金属化经历环金属化（相对于C-H的金属化在间位-选择性过程）和形成氧化还原活性物种钌，以使位点选择性基加在对位位置。
• 2,4,6-trichloropyrimidine. Reaction with anilines
  作者：Jennifer M. Schomaker、Thomas J. Delia

  DOI：10.1002/jhet.5570370609

  日期：2000.11

  The reaction of 2,4,6-trichloropyrimidine 1 with a variety of 4-substituted anilines 2 has been investigated. Monosubstitution occurs readily for all anilines except those containing strongly electron-withdrawing groups. The yields of the isomeric products 3 and 4 parallel the Hammet constants of the ring substituents. The main product when ethanol was used as the solvent was the 4-substituted-2,6-dichloropyrimidine

  已经研究了2,4,6-三氯嘧啶1与各种4-取代的苯胺2的反应。除含有强吸电子基团的苯胺外，所有苯胺都容易发生单取代。异构体产物3和4的产率平行于环取代基的哈米特常数。当使用乙醇作为溶剂时的主要产物是4-取代的2，6-二氯嘧啶3。光谱和X射线数据证实了这种归属。但是，证明了溶剂对3：4比例的依赖性。在某些情况下，在强迫条件下过量的苯胺会生成2,4-二取代的产物。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20070197533A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性3,5-二氨基哌啶取代的芳香和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine derivatives as sub-micromolar affinity ligands of GalR2
  作者：Vasudeva Naidu Sagi、Tianyu Liu、Xiaoying Lu、Tamas Bartfai、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.033

  日期：2011.12

  GalR1 and GalR2 represent unique pharmacological targets for treatment of seizures and epilepsy. A novel series of 2,4,6-triaminopyrimidine derivatives were synthesized and found to have sub-micromolar affinity for GalR2. Optimization of a series of 2,4,6-triaminopyrimidines led to the discovery of several analogs with IC50 values ranging from 0.3 to 1 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bratt, Jack; Iddon, Brian; Mack, Arthur G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 648 - 656
  作者：Bratt, Jack、Iddon, Brian、Mack, Arthur G.、Suschitzky, Hans、Taylor, Jack A.、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——