isopropyl 2-methoxybenzoate | 944-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-methoxy-, 1-methylethyl ester；propan-2-yl 2-methoxybenzoate
• CAS: 944-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD21101235
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WHVIVRXGERGYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1436

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-methoxybenzoate 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 C₃₉H₄₁FeMnN₂O₅P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 甲基萘 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到2-甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  锰催化的酯的转移加氢。

  摘要：

  报道了使用乙醇代替二氢作为氢转移剂的锰催化的酯还原。使用1摩尔％的Mn（I）催化剂和醇盐助催化剂可以实现一系列基材的高收率。该催化剂衍生自三齿的P，N，N配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc02598d
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isopropyl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基格氏试剂通过 2-甲氧基苯甲酸酯的亲核芳香取代反应方便地合成联苯-2-羧酸

  摘要：

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of 2-methoxybenzoic esters derived from 2,6-dialkylphenols by aryl Grignard reagents affords 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields by proper choice of the bulk of the 2,6-dialkyl-取代基。通过用乙醇水溶液（2,4,6-三甲基苯基和2,6-二异丙基苯基酯）中的氢氧化钾或甲苯中的甲醇钠处理，苯氧基保护基团可以很容易地从生成的联苯-2-羧酸酯中去除，生成游离酸。六甲基磷酰胺（2,6-二叔丁基-4-甲基苯基酯）。通过 SNAr 过程的区域选择性联苯偶联反应被用于正式合成大麻酚中联苯骨架的关键步骤构建。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3034

文献信息

• Base-Induced Mechanistic Variation in Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Yanhe Hu、Jing Liu、Zhixin Lü、Xiancai Luo、Heng Zhang、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja909962f

  日期：2010.3.10

  facile alkoxycarbonylation and thiocarbonylation. The ethoxycarbonylation of aryl iodides under room temperature and balloon pressure of CO in the presence of EtONa were examined, and good to high yields were obtained; the t-butoxycarbonylation reactions in the presence of t-BuONa were achieved, and the alkylthiocarbonylation (including the t-butylthiocarbonylation) of aryl iodides in the presence of sodium

  提出了一种与使用醇钠代替叔胺的传统机制不同的机制，用于芳基碘化物的烷氧基羰基化。催化循环由氧化加成、随后的 ArPdOR 形成、CO 插入 Pd-OR 和 ArPdCOOR 的最终还原消除组成。芳基碘化物和醛从相应醇形成脱碘副产物的动力学同时性为 ArPdOR 物种的存在提供了有力证据。观察到硫醚作为钯催化芳基碘化物和烷基硫醇钠的硫代羰基化中的另一种竞争产物，也表明 ArPdI 和烷基硫醇钠之间可能发生复分解。初步动力学研究表明，氧化加成和还原消除都不是速率限制。DFT 计算显示 CO 插入 Pd-OR 键的偏好。这种新机制的优势已在容易的烷氧基羰基化和硫代羰基化中得到证明。研究了在 EtONa 存在下在室温和 CO 气球压力下芳基碘的乙氧基羰基化，并获得了良好的收率；实现了t-BuONa存在下的叔丁氧基羰基化反应，并研究了烷基硫醇钠存在下芳基碘化物的烷基硫代羰基化（包括叔丁基硫代羰基化）
• Alkoxycarbonylation of aryl iodides using gaseous carbon monoxide and pre-pressurized reaction vessels in conjunction with microwave heating
  作者：Chad M. Kormos、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/b614025d

  日期：——

  The microwave-promoted alkoxycarbonylation of aryl iodides using reaction vessels pre-pressurized with carbon monoxide is reported. Reactions are performed using 0.1 mol% palladium acetate as catalyst, DBU as base and are complete within 20–30 min. A range of aryl iodide substrates can be converted to the corresponding esters using this methodology. Primary and secondary alcohols work well whereas a tertiary alcohol substrate proves less reactive. The potential for scale-up of the reaction has also been explored.

  微波促进的芳基碘化物的烷氧羰基化反应被报道，该反应在预先加压了二氧化碳的反应容器中进行。反应使用0.1摩尔%的乙酸钯作为催化剂，DBU作为碱，并在20-30分钟内完成。这种方法可以将一系列芳基碘化物底物转化为相应的酯。伯醇和仲醇效果良好，而叔醇底物则反应性较低。反应的放大潜力也已被探索。
• Efficient synthesis of esters through oxone-catalyzed dehydrogenation of carboxylic acids and alcohols
  作者：Fei Hou、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8ob02539h

  日期：——

  Since esters are important organic synthesis intermediates, an environmentally friendly oxone catalyzed-esterification of carboxylic acids with alcohols has been developed. A series of carboxylic acid esters are obtained in high yield. This strategy requires mild reaction conditions, providing an attractive alternative for the construction of valuable carbonyl esters. Electron-rich and electron-deficient

  由于酯是重要的有机合成中间体，因此已经开发了羧酸与醇的环境友好的酮催化酯化反应。以高收率获得一系列羧酸酯。该策略需要温和的反应条件，为构建有价值的羰基酯提供了有吸引力的替代方法。富电子和缺电子基团与标准条件兼容，并且证明了多种底物。而且，该反应可以容易地适应于典型的前药，药物和克级合成。
• スルホン酸ハロゲン化物を用いたアミド化方法及びエステル化方法
  申请人：梅村 一之

  公开号：JP2016037476A

  公开（公告）日：2016-03-22

  【課題】安全かつ安価に、アミド及びエステルを高収率で迅速に合成する方法を提供すること。【解決手段】 スルホン酸ハロゲン化物を用いてアミンまたはその誘導体をアミド化する方法であって、カルボン酸またはその誘導体に、活性化剤としてスルホン酸ハロゲン化物を作用させて、活性エステルを合成し、その活性エステルに、求核剤としてアミンまたはその誘導体を反応させることで、アミンまたはその誘導体をアミド化して、アミンまたはその誘導体に対応するアミドまたはその誘導体を得る。同様に、カルボン酸またはその誘導体に、活性化剤としてスルホン酸ハロゲン化物を作用させて、活性エステルを合成し、その活性エステルに、求核剤としてアルコールまたはその誘導体を反応させることで、アルコールまたはその誘導体をエステル化して、アルコールまたはその誘導体に対応するエステルまたはその誘導体を得る。【選択図】図１

  提供一种安全且经济的方法，以高收率迅速合成酰胺和酯。使用磺酸卤化物将胺或其衍生物酰胺化的方法，将活性化剂磺酸卤化物作用于羧酸或其衍生物，合成活性酯，然后将胺或其衍生物作为亲核试剂与活性酯反应，将胺或其衍生物酰胺化，得到相应的胺或其衍生物酰胺。同样，将活性化剂磺酸卤化物作用于羧酸或其衍生物，合成活性酯，然后将醇或其衍生物作为亲核试剂与活性酯反应，将醇或其衍生物酯化，得到相应的醇或其衍生物酯或其衍生物。【图】图1
• Alkoxycarbonylation Reactions Performed Using Near-Stoichiometric Quantities of CO
  作者：Nicholas Leadbeater、Chad Kormos

  DOI：10.1055/s-2007-984883

  日期：——

  Alkoxycarbonylation reactions using near-stoichio­metric quantities of carbon monoxide gas are presented. The reactions are performed using microwave heating which, as well as the inherent advantages of rate acceleration, offers a convenient method for loading vessels with gases.

  使用接近化学计量的二氧化碳气体进行的烷氧基羧基化反应被介绍。反应是在微波加热的条件下进行的，除了固有的加速反应速率的优势外，这种方法还提供了一种方便的气体充填反应容器的方法。