isopropyl 6-oxoheptanoate | 2570-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 6-oxoheptanoate
• 英文别名: 6-Oxo-heptansaeure-isopropylester；propan-2-yl 6-oxoheptanoate
• CAS: 2570-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XZHVCFDNYKALMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 6-oxoheptanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-乙酰基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Blaha,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 1214 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 异丙醇 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到isopropyl 6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  用对硝基苯酚催化剂对二酮进行逆克莱森式C–C键裂解的有效方法†

  摘要：

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。

  DOI：

  10.1039/c8cc07329e

文献信息

• Oxidation of 2-Alkylcycloalkanones with Iodine–Cerium(iv) Salts in Alcohols
  作者：Liangyou He、Miyuki Kanamori、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1039/a806288i

  日期：——

  The reaction of 2-alkylcycloalkanones with iodine–cerium(IV) salts in alcohols (methanol, ethanol, propan-1-ol or propan-2-ol) gave the respective oxo ester in 28–98% yields.

  在醇（甲醇、乙醇、丙醇-1或丙醇-2）中，2-烷基环烷酮与碘-铈(IV)盐反应，分别以28-98%的产率得到相应的氧酯。
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• An Efficient Iron-Catalyzed Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage via Retro-Claisen Condensation: A Mild and Convenient Approach to Synthesize a Variety of Esters or Ketones
  作者：Srijit Biswas、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201000128

  日期：2010.5

  iron-salt-catalyzed carbon–carbon bond cleavage occurring through a retro-Claisen condensation reaction has been developed. The reaction is useful for the synthesis of a variety of esters or ketones under mild conditions. This method works under solvent-free conditions without the need of an inert atmosphere. This protocol is also applicable for the one-pot syntheses of ketones through tandem carbon–carbon bond

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。
• Ferric salt-catalyzed oxygenation of cycloalkanones to oxo esters by molecular oxygen
  作者：Satoru Ito、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00155a051

  日期：1983.4
• ITO, SATORI;MATSUMOTO, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1133-1135
  作者：ITO, SATORI、MATSUMOTO, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——