1-苄基吡咯烷-2-腈 | 72219-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基吡咯烷-2-腈
• 英文名称: 1-benzyl-2-cyanopyrrolidine
• 英文别名: 1-Benzylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 72219-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD04115303
• 分子量: 186.257
• InChiKey: UWHFYOCFQGYYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2-腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-benzylpent-4-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homopropargylamines from 2-cyanoazetidines

  摘要：

  从α-氨基腈中产生乙烯基碳烯是合成同异丙炔胺的新方法的基础。

  DOI：

  10.1039/c6cc05713f
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)acetonitrile 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-苄基吡咯烷-2-腈
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral α-Cyanation of Amines

  摘要：

  alpha-Aminonitriles inaccessible by traditional Strecker chemistry are obtained in redox-neutral fashion by direct amine alpha-cyanation/N-alkylation or alternatively, alpha-aminonitrile isomerization. These unprecedented transformations are catalyzed by simple carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ja308009g

文献信息

• Cyclization via Carbolithiation of α-Amino Alkyllithium Reagents
  作者：Robert J. Bahde、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol801523r

  日期：2008.9.18

  We report a new route to tertiary alpha-amino stereocenters by sequential alkylation of alpha-amino nitriles followed by reductive lithiation of the nitrile and cyclization onto an alkene. Reductive lithiation of alpha-amino nitriles using lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) and subsequent intramolecular carbolithiation proceeded with modest to high diastereoselectivity to deliver cyclic

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。
• Trapping of metabolically generated electrophilic species with cyanide ion: metabolism of 1-benzylpyrrolidine
  作者：Bert Ho、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00176a006

  日期：1980.2

  analogues of 4 with rabbit liver microsomal preparations in the presence of cyanide ion have led to the characterization of 1-benzyl-2-cyanopyrrolidine (13), cis- and trans-1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine (14a and 14b, respectively), and 1-benzyl-5-cyano-2-pyrrolidinone (15). The cyano adducts of the amine are thought to result from nucleophilic attack by cyanide ion on metabolically generated iminium species

  1-苄基吡咯烷（4），特别是氘标记的4的类似物与氰化物离子存在下的兔肝微粒体制剂的孵育导致了1-苄基-2-氰基吡咯烷（13），顺式和反式-1的表征-苄基-2，5-二氰基吡咯烷（分别为14a和14b）和1-苄基-5-氰基-2-吡咯烷酮（15）。认为胺的氰基加合物是由氰化物离子对代谢产生的亚胺类物质的亲核攻击产生的。氰基内酰胺可以通过二氰基化合物的混合功能氧化来制备。rabbit标记的1-苄基吡咯烷与兔肝微粒体制剂的孵育导致烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯的依赖性烟碱减少，从而使标记掺入从孵育后分离的大分子级分中。尽管掺入水平比形成的氰基加合物的水平低，但与报道的其他代谢活化细胞毒性剂的水平相当。尝试确定可能的芳烃氧化物重排产物1-（4-羟基苄基）吡咯烷（24）为4的代谢物，但未成功。结果促使我们推测代谢产生的亚胺离子能够使存在于微粒体大分子上的亲核官能团烷基化。
• Decarboxylative Alkynylation and Cyanation of Carboxylic Acids using Photoredox Catalysis and Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Franck Le Vaillant、Jérôme Waser

  DOI：10.2533/chimia.2017.226

  日期：——

  in material and medicinal sciences. A convenient and straightforward access to both classes of compounds under mild conditions is, therefore, highly desirable. Herein, we disclose the decarboxylative alkynylation and cyanation of broadly available carboxylic acids using photoredox catalysis and hypervalent iodine reagents. Choices of both catalysts and reagents were crucial. Computational and experimental

  炔烃和腈是重要的官能团，可作为有机合成中的通用构建基块，并在材料和药物科学中得到应用。因此，非常需要在温和条件下方便且直接地获得两类化合物。在此，我们公开了使用光氧化还原催化和高价碘试剂对广泛可用的羧酸进行脱羧炔基化和氰化反应。催化剂和试剂的选择至关重要。计算和实验研究揭示了由试剂的氧化电位决定的两种不同的可能机理：自由基用于炔基化，离子用于氰化。
• Room temperature decarboxylative cyanation of carboxylic acids using photoredox catalysis and cyanobenziodoxolones: a divergent mechanism compared to alkynylation
  作者：Franck Le Vaillant、Matthew D. Wodrich、Jérôme Waser

  DOI：10.1039/c6sc04907a

  日期：——

  The one-step conversion of aliphatic carboxylic acids to the corresponding nitriles has been accomplished via the merger of visible light mediated photoredox and cyanobenziodoxolones (CBX) reagents. The reaction proceeded in high yields with natural and non-natural α-amino and α-oxy acids, affording a broad scope of nitriles with excellent tolerance of the substituents in the α position. The direct

  通过合并可见光介导的光氧化还原和氰基苯并酮（CBX）试剂，实现了脂肪族羧酸一步转化为相应的腈。天然和非天然 α-氨基酸和 α-含氧酸的反应以高产率进行，提供了广泛的腈类，并且对 α 位取代基具有优异的耐受性。还实现了二肽和药物前体的直接氰化。通过计算和实验研究了脱羧氰化的机理，并与之前开发的炔基化反应进行了比较。发现炔基化有利于直接自由基加成，而 CBX 进一步氧化成碳阳离子和氰化物加成似乎更有利于氰化。与通常假设的加成消除过程相反，提出了自由基与 EBX 试剂反应的协调机制。
• Ruthenium and Iron‐Catalysed Decarboxylative <i>N</i> ‐alkylation of Cyclic α‐Amino Acids with Alcohols: Sustainable Routes to Pyrrolidine and Piperidine Derivatives
  作者：Anastasiia Afanasenko、Rachael Hannah、Tao Yan、Saravanakumar Elangovan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201901499

  日期：2019.8.22

  A modular and waste‐free strategy for constructing N‐substituted cyclic amines via decarboxylative N‐alkylation of α‐amino acids employing ruthenium‐ and iron‐based catalysts is presented. The reported method allows the synthesis of a wide range of five‐ and six‐membered N‐alkylated heterocycles in moderate‐to‐excellent yields starting from predominantly proline and a broad range of benzyl alcohols

  提出了一种采用钌和铁基催化剂通过α-氨基酸的脱羧N-烷基化N-取代环胺来构建N-取代环胺的模块化，无浪费的策略。报道的方法允许以中等至优异的产率合成大量的五元和六元N烷基化杂环，主要从脯氨酸和各种苯甲醇以及伯和仲脂肪醇开始。还显示了使用胡椒酸构建哌啶衍生物以及一锅法合成α-氨基腈的实例。