(+/-)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentanone | 125549-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentan-1-one
• CAS: 125549-11-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: CNZBOSOGGZNLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentanone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trichodermotin A 的结构解析和全合成，一种来自木霉的天然 α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  从真菌Trichoderma asperellum中获得了一对具有新型 1-oxaspiro[4.4]non-3-ene-2,7-dione 骨架的生物碱对映体 trichodermotin A (1) 。光谱数据、X 射线衍射和 ECD 计算用于确定其结构和绝对构型。(−)-1 显示出显着的α -葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50  = 10.1 μmol/L对比阳性对照为 60.1 μmol/L）。源自L - β的似是而非的生物合成途径提出了-苯丙氨酸，进一步完成了简便的全合成。我们合成策略的关键反应是在一锅中进行多米诺氮杂-迈克尔/内酯化，从而产生关键的 4-氨基-氧杂螺[4.4]辛烷支架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200296
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(+/-)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔基碳环前体的羰基化反应， 快速合成作为潜在抗病毒剂的碳核苷膦酸酯类似物†

  摘要：

  使用外消旋的（+/-）-4 - O-保护的-2-环戊酮完成了带有嘌呤碱（腺嘌呤和鸟嘌呤）的新的碳环核苷乙基或乙烯基膦酸酯类似物的外消旋合成。使用乙炔基碳环前体的氢膦酰化反应，然后在杂环碱之间进行Mitsunobu偶联反应来制备所有化合物。脱保护后，评估化合物对大量病毒的活性。然而，它们均未显示出显着的抗病毒活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c7nj03991c

文献信息

• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• An Enantioselective Approach to 4-<i>O</i>-Protected-2-cyclopentene-l,4-diol Derivatives via a Rhodium-Catalyzed Redox-Isomerization Reaction
  作者：Kai Ren、Mengmeng Zhao、Bei Hu、Bin Lu、Xiaomin Xie、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02519

  日期：2015.12.18

  Kinetic resolution of a series of cyclopentene-1,4-diol derivatives has been successfully achieved with enantiomeric excess up to 99.4% and a kf/ks ratio of 55 by a rhodium-catalyzed redox-isomerization reaction in a noncoordinating solvent.

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。
• GLYCINE TRANSPORTER INHIBITOR
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20160130278A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention provides novel compounds of formula [IA] or pharmaceutically acceptable salts thereof: which are useful in the prevention or treatment of diseases such as schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, dementia, anxiety disorders (e.g., generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, post-traumatic stress disorder, specific phobias, acute stress disorder), depression, drug dependence, spasm, tremor, pain, Parkinson's disease, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, eating disorder, or sleep disorders, which is based on the glycine uptake-inhibiting action.

  本发明提供了式[IA]的新化合物或其药用盐：这些化合物在预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍、痴呆、焦虑障碍（如广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症、急性应激障碍）、抑郁症、药物依赖、痉挛、震颤、疼痛、帕金森病、注意力缺陷多动障碍、双相情感障碍、进食障碍或睡眠障碍等疾病的治疗中具有用处，其作用基于甘氨酸摄取抑制作用。
• Regio- and Stereoselective Syntheses of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes <i>via</i> a Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynediols: Asymmetric Total Synthesis of Farnesiferol C
  作者：Yue-Qing Gu、Peng-Peng Zhang、Jun-Kai Fu、Song Liu、Yu Lan、Jian-Xian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/adsc.201600218

  日期：2016.4.28

  7‐oxabicyclo[2.2.1]heptanes, which proceeds through a sequential reaction involving gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of alkynediols and sequential semi‐pinacol‐type 1,2‐alkyl migration, was developed. The developed chemistry was applied to the asymmetric total synthesis of the natural product farnesiferol C.

  一种高度区域选择性和立体选择性的方法，可构建广泛的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷，该过程通过涉及炔烃的金（I）催化的环异构化和顺序的半频哪醇型1,2-的顺序反应进行烷基迁移。已开发的化学方法可用于天然产物法尼醇C的不对称全合成。
• Stereoseletive Reduction of<i>β</i>-Hydroxy Ketones to 1,3-Diols with the Aid of a Terphenylboronic Acid
  作者：Hiroshi Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1996.539

  日期：1996.7

  stereoselective reduction of acyclic and cyclic β-hydroxy ketones. The terphenylboronic acid 1 and acyclic β-hydroxy ketones 2 are converted to the corresponding boronates by azeotropic removal of water. The resulting boronates are treated in situ with reducing reagents to give syn 1,3-diols 3 almost exclusively. Anti α-substituted β-hydroxy ketones 8 are also reduced to give anti, anti 1,3-diol 9 stereoselectively

  1-Hydroxy-6,8-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxa-1-boranaphthalene（三联苯硼酸 1）用于立体选择性还原无环和环状 β-羟基酮。三联苯硼酸 1 和无环 β-羟基酮 2 通过共沸去除水转化为相应的硼酸酯。所得硼酸酯用还原剂原位处理以几乎完全得到syn 1,3-二醇3。抗 α-取代的 β-羟基酮 8 也被还原以立体选择性地产生抗、抗 1,3-二醇 9。此外，3-羟基-1-环戊酮的还原以高选择性得到顺式二醇11。