4-氨基萘-1,2-二酮 | 5460-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氨基萘-1,2-二酮
• 中文别名: 1,2-萘二酮,4-氨基-；1,2-萘二酮,4-氨基
• 英文名称: 4-amino-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-aminonaphthalene-1,2-dione；4-Amino-naphthochinon-(1.2)
• CAS: 5460-35-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD00012130
• 分子量: 173.171
• InChiKey: IGONFFFOEMASIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-298 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  340.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基萘-1,2-二酮 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358
• 作为产物：
  描述：

  orange II 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 sodium azide 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氨基萘-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, in vitro anticancer activity, and docking of Schiff bases of 4-amino-1,2-naphthoquinone

  摘要：

  A series of Schiff bases of 4-amino-1,2-naphthoquinone were synthesized, purified, characterized, and evaluated for cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines (Hep-G(2), MG-63, and MCF-7). The cells were dosed with these Schiff bases at varying concentrations, and cell viability was measured by a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Significant anticancer activities were observed in vitro for some members of the series and compounds 4-(3,4,5-trimethoxybenzylideneamino)naphthalene-1,2-dione (S10) as well as 4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)naphthalene-1,2-dione (S13) are active cytotoxic agents against different cancer cell lines with IC50 values in the range of 5.91-9.98 mu M. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR) and elemental analysis. To study the molecular basis of interaction and affinity of binding of the target molecules, all the compounds were docked into the ATPase domain of Topoisomerase-II (TP-II) by using Schrodinger molecular modeling software package. Docking experiments showed a good correlation between their predicted glide scores and the observed IC50 values of synthesized compounds. Structure-activity relationships indicated that presence of electron donating groups on phenyl ring of Schiff bases enhances the activity but Schiff base with electron withdrawing substituents on phenyl ring shows diminished activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0150-7

文献信息

• Reaktionsverhalten 4-aminosubstituierter Naphthochinone unter Mannichbedingungen
  作者：Hans Möhrle、Gudrrun Schulte Herbrüggen

  DOI：10.1002/ardp.19903230711

  日期：——

  Die Umsetzung der N‐primären und N‐sekundären 4‐aminosubstituierten 1,2‐Naphthochinone 1 – 3 mit Methyleniminiumverbindungen gibt ausschließlich die Salze der C‐Mannichbasen 4 – 15. Die N‐tertiäre Ausgangssubstanz 17 liefert unter gleichen Bedingungen zwar ebenfalls die 3‐Aminomethylprodukte 11 – 21 als Salze, die aber außerordentlich instabil sind und bereits bei Zutritt von Wasser zu N‐quartären

  N-伯和 N-仲 4-氨基取代的 1,2-萘醌 1-3 与亚甲基亚胺化合物的反应只得到 C-曼尼希碱 4-15 的盐。在相同条件下，N-叔起始物质 17 还提供 3- 氨基甲基产物 11 - 21 作为盐，其极不稳定并在接触水时反应形成 N - 季萘恶嗪 22 - 24。
• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-substituted-3,4-dihydrobenzo[h]quinoline-2,5,6(1H)-triones as NQO1-directed antitumor agents
  作者：Li-Qiang Wu、Xin Ma、Chong Zhang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112396

  日期：2020.7

  6(1H)-triones as NQO1-directed antitumor agents were designed, synthesized, biologically evaluated. Compounds 3n, 3o and 3j proved to be good NQO1 substrates that showed increased metabolic rates relative to that of β-lapachone. In addition, 3n, 3o and 3j potently inhibited the growth of NQO1-rich breast cancer MCF-7 cell, liver hepatocellular HepG2 cell, and lung cancer A549 cell. In cellular mechanistic

  设计、合成和生物学评估了一系列新型 4-取代-3,4-二氢苯并[ h ]喹啉-2,5,6(1 H )-三酮类化合物作为 NQO1 定向抗肿瘤剂。化合物3n、3o和3j被证明是良好的 NQO1 底物，与 β-拉帕酮相比，它们显示出更高的代谢率。此外，3n、3o和3j有效抑制富含 NQO1 的乳腺癌 MCF-7 细胞、肝肝细胞 HepG2 细胞和肺癌 A549 细胞的生长。在细胞机理研究中，代表化合物3o根据 NQO1 剂量触发 ROS 产生，并通过产生的氧化应激诱导 HepG2 细胞凋亡。在 HepG2 异种移植小鼠模型中，在 20 mg/kg 的剂量下，3o显着抑制了肿瘤的生长，而不影响动物的体重。
• Synthesis of 3-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-naphth[1,2-<i>d</i>]-imidazole-2,4,5-triones and 1-Substituted-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-naphth[2,3-<i>d</i>]imidazole-2,4,9-triones
  作者：Silvano Bozzini、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Alessandro Pizzioli、Claudio Russo

  DOI：10.1002/jhet.5570330436

  日期：1996.7

  Tricyclic compounds with an imidazolinone ring fused to 1,2- and 1,4-naphtoquinones were synthesized by a reaction of 4-amino-1,2-naphthoquinone and 2-amino-1,4-naphthoquinone with electrophilic symmetric and non symmetric diazenes.

  通过使4-氨基-1,2-萘醌和2-氨基-1,4-萘醌与亲电对称和非对称二烯反应，合成具有咪唑啉酮环与1,2-和1,4-萘醌稠合的三环化合物。
• The action of sulphur monochloride on aromatic primary amines: the Herz reaction
  作者：P. Hope、L. A. Wiles

  DOI：10.1039/j39670001642

  日期：——

  chlorides are obtained by the action of sulphur monochloride on a primary aromatic amine, its salts, or N-acyl derivatives. Four reactions are involved, (i) the formation of the heterocyclic ring, (ii) the chlorination of the aromatic ring, (iii) replacement of electron-attracting groups in the ortho- and para-positions by chlorine, and (iv) the oxidation of the sulphur atom in position 2. A likely

  通过一氯化硫对伯芳族胺，其盐或N-酰基衍生物的作用获得1,3,2-苄硫唑硫鎓氯化物。涉及四个反应，（i）杂环的形成，（ii）芳环的氯化，（iii）用氯取代邻位和对位的吸引电子的基团，和（iv） 2位硫原子的氧化。考虑了可能的反应顺序，并提供了支持每个阶段的实验证据。

表征谱图