4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde | 52249-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethoxy-benzaldehyde；4-Benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethoxy-benzaldehyd；4-Benzyl-2-Hydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyd；2-Hydroxy-3,6-dimethoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 52249-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: FWBVMMGOYLJBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  463.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde 在 喹啉 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 硝基苯 、 丙酮 作用下， 生成 凯林
  参考文献：
  名称：

  72.富良野化合物。第九部分 kellin及相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000302
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxyresorcinol 在 盐酸 、 乙醚 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Baxter et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 30, 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、YOSHINOBU MATOBA、TOSHIYUKI TANAKA、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.34.1656

  日期：——

  Four flavones oxygenated at C-2', 3', 4' and 6', and seven flavonols oxygenated at C-2', 4' and 5', each with a 5, 6, 7-trioxygenated structure in ring A, were synthesized for comparison with brickellin and apulein. The structures of brickelin and apulein were thus confirmed to be 2', 5-dihydroxy-3, 4', 5', 6, 7-pentamethoxyflavone and 2', 5'-dihydroxy-3, 4', 5, 6, 7-pentamethoxyflavone, respectively. The differences between flavones oxygenated at 2', 3', 4' and 6', and flavonols oxygenated at C-2', 4', 5' are discussed on the basis of spectroscopic data.

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。