2-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione | 94761-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: 2-methyl-androsta-1,4-diene-3,17-dione；2-Methyl-androsta-1,4-dien-3,17-dion；(8R,9S,10S,13S,14S)-2,10,13-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 94761-72-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: PUYNIQHFJMOUPW-UKSSEWCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione 在 sodium hydroxide 、 五羰基铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以25%的产率得到(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-2,10,13-trimethyl-5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 1,4-reductions of methylated, cross-conjugated steroidal cyclohexadienones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97488-4
• 作为产物：
  描述：

  屈他雄酮 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇-XCIV：2-甲基和1,2-二甲基雌激素的合成

  摘要：

  2-甲基-和1,2-二甲基-雌激素已经从2-甲经由Δ衍生1,4和1,4,6的化合物。讨论了酚类固醇系列中烷基取代基的紫外线，旋转和生物学影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82607-7

文献信息

• Synthesis and Biochemical Properties of 6-Bromoandrostenedione Derivatives with a 2,2-Dimethyl or 2-Methyl Group as Aromatase Inhibitors
  作者：Mitsuteru Numazawa、Wakako Handa、Keiko Yamada

  DOI：10.1248/bpb.27.1878

  日期：——

  steroids inhibited aromatase activity in human placental microsomes with apparent K(i)'s ranging between 10 and 81 nM. The 2,2-dimethyl-6beta- and 6alpha-bromo steroids 4 and 5 were extremely powerful inhibitors (K(i): 14 and 10 nM, respectively), but these two did not cause a time-dependent inactivation of aromatase in the presence of NADPH; in contrast, the 2-methyl-1,4-diene steroids 8 and 10 caused time-dependent

  为了深入了解6β-溴代雄烯二酮（1）导致芳香酶不可逆失活的机制，这是最早发现的自杀底物之一，与酶的催化功能有关，即化合物1，甾体4的2,2-二甲基衍生物。合成了其6α-异构体5、2-甲基-1,4-二烯类固醇8和6α-溴化物10。所有类固醇均能抑制人胎盘微粒体中的芳香化酶活性，其表观K（i）介于10至81 nM之间。2,2-二甲基-6β-和6α-溴类固醇4和5是极为有效的抑制剂（K（i）：分别为14和10 nM），但是这两种酶并没有引起芳香酶的时间依赖性灭活。 NADPH的存在；相反，2-甲基-1,4-二烯类固醇8和10导致时间依赖性失活，表观k（inact）为0。自杀方式分别为035和0.071 min（-1）。这些结果表明，6β-溴化物4的2，2-二甲基功能可能会通过空间活性阻止自杀药1引起的芳香化酶的失活，而类固醇8的2-甲基没有明显影响。母体1,4-二烯类固醇（一种典型的自杀底物）导致的自杀灭活。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-HYDROXYMETHYL-1.4-ANDROSTADIEN-3.17-DION<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING 1-HYDROXYMETHYL-1.4-ANDROSTADIENE-3.17-DIONE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1-HYDROXYMETHYL-1,4-ANDROSTADIENE-3,17-DIONE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996015253A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxymethyl-1.4-androstadien-3.17-dion der Formel (I), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1-Methyl-1.4-androstadien-3.17-dion der Formel (II) mit einer lebenden Kultur eines Microorganismus der Gattung Absidia, Aspergillus, Botrydiplodia, Glomerella, Haplosporella, Rhizopus oder Streptomyces fermentiert.(EN) The invention relates to a process for producing 1-hydroxymethyl-1.4-androstadiene-3.17-dione of formula (I), in which 1-methyl-1.4-androstadiene-3.17-dione of formula (II) is fermented with a living culture of a microorganism of the genus $i(absidia), $i(aspergillus), $i(botrydiplodia), $i(glomerella), $i(haplosporella), $i(rhizopus) or $i(streptomyces).(FR) L'invention concerne un procédé de production de 1-hydroxyméthyl-1,4-androstadiène-3,17-dione de formule (I), caractérisé en ce que l'on fait fermenter du 1-méthyl-1,4-androstadiène-3,17-dione de formule (II), avec une culture vivante d'un micro-organisme du genre absidia, aspergillus, botrydiplodia, glomerella, haplosporella, rhizopus ou streptomyces.

  (法语) L'invention concerne un procédé de production de 1-hydroxyméthyl-1,4-androstadiène-3,17-dione de formule (I)， caractérisé en ce que l'on fait fermenter du 1-méthyl-1,4-androstadiène-3,17-dione de formule (II)， avec une culture vivante d'un micro-organisme du genre absidia， aspergillus， botrydiplodia， glomerella， haplosporella， rhizopus ou streptomyces.
• KUNZER, H.;STAHNKE, M.;SAUER, G.;WIECHERT, R., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N7, C. 3859-3862
  作者：KUNZER, H.、STAHNKE, M.、SAUER, G.、WIECHERT, R.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Alkyl-androsta-1,4-dien-3,17-dione, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0129500B1

  公开（公告）日：1987-08-05
• 2-IOD-3-KETO-$g(D)?4 -STEROIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, SOWIE DEREN WEITERVERARBEITUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0528876A1

  公开（公告）日：1993-03-03