5-(3-acetylthio-1-propynyl)-2'-deoxyuridine | 647852-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-acetylthio-1-propynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: S-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl] ethanethioate
• CAS: 647852-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 340.357
• InChiKey: YYQDOFVTGSZCSB-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-acetylthio-1-propynyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines

  摘要：

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022030
• 作为产物：
  描述：

  propargyl thioacetate 、 碘苷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到5-(3-acetylthio-1-propynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines

  摘要：

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022030

文献信息

• C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines
  作者：Heike A. Held、Abhijit Roychowdhury、Steven A. Benner

  DOI：10.1081/ncn-120022030

  日期：2003.7.1

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.