propargyl thioacetate | 13702-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl thioacetate
• 英文别名: S-propargyl thioacetate；S-acetylpropargylthiol；S-(prop-2-yn-1-yl) ethanethioate；S-prop-2-ynyl ethanethioate
• CAS: 13702-10-8
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 114.168
• InChiKey: UYZVABQVIWVBOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl thioacetate 在 sodium hydroxide 、 三氯硫磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 propargyl dithiophosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  用于化学选择性组氨酸生物偶联的仿生硫代磷酰二氯试剂

  摘要：

  与天然蛋白质残基的位点选择性生物偶联是蛋白质功能化的有力工具，半胱氨酸和赖氨酸侧链由于其高亲核性而成为最常见的连接点。我们现在报告了一种使用硫代磷酰二氯试剂进行组氨酸修饰的策略，该试剂模拟翻译后组氨酸磷酸化，能够在温和条件下快速和选择性地标记蛋白质组氨酸，其中可以通过铜辅助炔-叠氮环加成 (CuAAC) 化学引入各种有效载荷。我们确定这些试剂在共价修饰 His 标签方面特别有效，His 标签是促进蛋白质纯化的常见基序，如聚精氨酸货物的选择性附着以增强蛋白质吸收到活细胞中所示。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11912
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸-2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到propargyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  在水中高效合成有机硫代乙酸酯

  摘要：

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob01896k

文献信息

• Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.084

  日期：2011.12

  An efficient and facile electrophilic iodocyclization for the synthesis of various O-, N-, and S-containing dihaloheterocycles has been developed. A wide range of the substituted propargyl alcohols having –OH, –NTs, and –SAc functional groups reacted with molecular iodine or bromoiodine at ambient temperature to produce the corresponding dihalogenated O-, N-, and S-containing five- and six-membered

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。
• Electrosynthesis of Stable Betulin‐Derived Nitrile Oxides and their Application in Synthesis of Cytostatic Lupane‐Type Triterpenoid‐Isoxazole Conjugates
  作者：Jevgeņija Lugiņina、Martin Linden、Māris Bazulis、Viktors Kumpiņš、Anatoly Mishnev、Sergey A. Popov、Tatiana S. Golubeva、Siegfried R. Waldvogel、Elvira E. Shults、Māris Turks

  DOI：10.1002/ejoc.202100293

  日期：2021.5.7

  occurring betulin, two synthetic steps on the pathway to lupane‐type triterpenoid‐isoxazole conjugates could be electrochemically driven. The electrooxidation can be selectively stopped at the stage of nitrile oxides, which are used in the 1,3‐dipolar cycloaddition reactions providing cytostatic semi‐synthetic triterpenoid derivatives.

  电氧化为药物化学家提供了帮助：尽管天然存在的桦木酚具有很高的亲脂性，但在电化学方法上，可以直接驱动卢潘烷型三萜-异恶唑共轭物的合成路线中的两个合成步骤。可以在腈氧化物阶段选择性地停止电氧化，这些氧化物用于1,3-偶极环加成反应中，可提供具有细胞生长抑制作用的半合成三萜类衍生物。
• Preparation of a disulfide-linked precipitative soluble support for solution-phase synthesis of trimeric oligodeoxyribonucleotide 3´-(2-chlorophenylphosphate) building blocks
  作者：Amit M Jabgunde、Alejandro Gimenez Molina、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.3762/bjoc.11.171

  日期：——

  support and its use for solution-phase synthesis of trimeric oligodeoxyribonucleotide 3 -(2-chlorophenylphosphate) building blocks is described. To obtain the building blocks, N-acyl protected 2 -deoxy-5 -O-(4,4 -dimethoxytrityl)ribonucleosides were phosphorylated with bis(benzotriazol-1-yl) 2-chlorophenyl phosphate. The "outdated" phosphotriester strategy, based on coupling of P(V) building blocks in

  描述了二硫键连接的沉淀可溶性载体的制备及其在三聚体寡脱氧核糖核苷酸3-（2-氯苯基磷酸酯）结构单元的溶液相合成中的用途。为了获得构件，将N-酰基保护的2-脱氧-5-O-（4，4-二甲氧基三苯甲基）核糖核苷用磷酸双（苯并三唑-1-基）2-氯苯基磷酸化。采用“过时的”磷酸三酯策略，该方法基于P（V）结构单元的偶联以及寡脱氧核糖核苷酸与MeOH的定量沉淀。通过二硫键的还原性裂解，随后释放所得的磷酸盐和碱保护的寡脱氧核糖核苷酸三聚体3'-pTpdC（Bz）pdG（ibu）-5'作为其3'-（2-氯苯基磷酸酯）。
• A Convenient Laboratory Preparation of Propargylthiol and Its Derivatives
  作者：Jaume Castro、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1055/s-1997-1220

  日期：1997.5

  Reduction of propargyl S-thioacetate, followed by elimination of excess hydride and acidification, constitutes a practical alternative for the preparation of propargylthiol (as a solution of easily determined concentration) or of its derivatives (by trapping the intermediate thiolate with a suitable electrophile).

  丙炔基硫代醋酸酯的还原，随后去除过量氢化物和酸化，构成了一种制备丙炔基硫醇（作为易于测定浓度的溶液）或其衍生物（通过与合适的电亲体捕捉中间体硫醇盐）实用的替代方法。
• Facile synthesis of 3,4-diiododihydrothiophenes via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.075

  日期：2011.2

  A facile, efficient, and general synthetic method for the construction of 3,4-diiododihydrothiophenes has been developed via the electrophilic iodocyclization of various S-hydroxy-2-butynyl ethanethioates. Application of the resulting iodine-containing products in organic transformations has been investigated.

  通过各种S-羟基-2-丁炔基乙硫醇酸酯的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的合成3,4-二碘二氢噻吩的方法。已经研究了所得的含碘产物在有机转化中的应用。