N,N’-(1,4-亚苯基)二异烟酰胺 | 55119-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N’-(1,4-亚苯基)二异烟酰胺
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)diisonicotinamide
• 英文别名: N,N'-bis-(4-pyridylformamide)-1,4-benzenediamine；N-[4-(pyridine-4-carbonylamino)phenyl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 55119-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: VFVBSQVONILYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-(1,4-亚苯基)二异烟酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (μ-N,N'-bis(4-pyridyl formamide)-1,4-benzene)silver(I)azide
  参考文献：
  名称：

  Solid state irreversible anion-exchange on one-dimensional silver(I) coordination polymer nanostructures

  摘要：

  A new one-dimensional silver(I) coordination polymer [Ag(mu-bpfb)(NO3)](n) (1), bpfb = N, N'-bis(4-pyridylformamide)-1,4-benzene, has been synthesized and characterized by IR, NMR spectroscopy and single crystal X-ray crystallography. Nanorods compound 1 were obtained by sonochemical process and characterized by X-ray powder diffraction (XRD) and scanning electron microscopy (SEM). The nitrate ions of compound 1 in nanostructure exchange with perchlorate, thiocyanate and azide anions by the solid state reaction. Three new compounds [Ag(mu-bpfb)(ClO4)](n) (2), [Ag(mu-bpfb)(SCN)](n) (3) and [Ag(mu-bpfb)(N-3)](n) (4), were characterized by IR spectroscopy, X-ray powder diffraction (XRD) and scanning electron microscopy (SEM). The silver nanoparticles were obtained from direct calcination of compounds 1-4 nanostructures in an electrical furnace at 673 K. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.12.032
• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 、 对苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到N,N’-(1,4-亚苯基)二异烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Molecular tectonics: generation of 2-D molecular networks by combination of coordination and hydrogen bonds

  摘要：

  两种有机构造 1 和 2 的组合基于通过与 HgCl2 的酰胺连接用两个吡啶单元功能化的 1,4-苯二胺主链，导致形成两种类型的二维网络，其中一种是纯金属有机网络类型，仅基于配位键，另一种结合了配位键和氢键。

  DOI：

  10.1039/b512569n
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tetracyanonickelate(II) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cadmium(II) sulfate*8/3H2O 在 N,N’-(1,4-亚苯基)二异烟酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  系列二维霍夫曼-DMF 型化合物 M(DMF)2M'(CN)4(M= Cd, Fe;M' = Ni, Pd, Pt)：合成、结构和热稳定性

  摘要：

  五种二维 Hofmann-DMF 型化合物 M(DMF)2M'(CN)4 [M = Cd, M' = Ni (1), Pd (2), Pt (3); M = Fe, M' = Ni (4), Pt (5)] 通过溶液扩散法合成。X 射线衍射分析表明，化合物 1-5 是同晶型的，在单斜 C2/m 空间群中结晶。该结构由波纹状氰化物桥接聚合物网络组成，其中 DMF 连接的八面体 M 和方形平面 M' 原子占据 2/m 位点对称性的特殊位置。此外，DMF 分子的非氢原子位于晶体镜平面上，并与片材两侧的 M 原子的轴向位点配位。这种系统的热稳定性与结构中涉及的金属离子有关，主体框架开始随着配位的 DMF 分子的丢失而坍塌。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300352

文献信息

• Heterogeneous catalysis with a coordination modulation synthesized MOF: morphology-dependent catalytic activity
  作者：Massomeh Ghorbanloo、Vahid Safarifard、Ali Morsali

  DOI：10.1039/c6nj04065a

  日期：——

  interpenetration amide-functionalized Zn(II)-based MOF, [Zn2(oba)2(bpta)]·(DMF)3, TMU-22, (H2oba = 4,4′-oxybis(benzoic acid); bpta = N,N′-bis(4-pyridyl)-terephthalamide) for Knoevenagel condensation through coordination modulation growth. Micro-rods and -plates of TMU-22 have been prepared via a coordination modulation method using acetic acid and pyridine as modulators, respectively. Several experimental

  我们报告的形态控制的微孔三倍互穿酰胺功能的Zn（II）型MOF，[Zn 2（oba）2（bpta）]·（DMF）3，TMU-22，（H 2 oba对于Knoevenagel缩合反应，通过配位调节生长，可得到4,4'-氧双（苯甲酸）; bpta = N，N'-双（4-吡啶基）-对苯二甲酰胺。通过以下方法制备了TMU-22的微棒和板分别使用乙酸和吡啶作为调节剂的配位调节方法。研究了几个实验参数，包括调节剂的浓度，溶剂和反应温度对微晶尺寸和形态的影响。评价了TMU-22微米MOF在Knoevenagel缩合反应中的催化性能。此外，将TMU-22的催化活性与两种同等网状酰胺官能化的MOF进行了比较，[Zn 2（oba）2（bpfb）]·（DMF）5（TMU-23）和[Zn 2（oba）2（ bpfn）]·（DMF）2（TMU-24）（bpfb ＝N，N′-双-（4-吡啶基甲酰胺）-1，4-苯二胺；
• Solvent-assisted ligand exchange (SALE) for the enhancement of epoxide ring-opening reaction catalysis based on three amide-functionalized metal–organic frameworks
  作者：Maniya Gharib、Leili Esrafili、Ali Morsali、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c9dt00941h

  日期：——

  In recent years, functionalized pillar ligands have gained significant interests due to their important role in MOF structure and performance. The synthesis of MOF compounds with a particular functionalized ligand is not always successful, and sometimes, synthesis cannot be achieved easily or directly, even by employing several methods. However, this limitation can be overcome by applying a post-synthesis

  近年来，功能化的柱状配体由于其在MOF结构和性能中的重要作用而获得了广泛的关注。具有特定官能化的配体的MOF化合物的合成并不总是成功的，有时，即使采用几种方法也无法轻松或直接地完成合成。但是，可以通过应用交换功能基团而不改变柱状配体主链的合成后步骤来克服此限制。溶剂辅助配体交换（SALE）是一种合成后方法，已通过将功能团替换为替代物来解决此难题。通过这项研究，我们试图通过将新的官能团导入其结构来改善MOF化合物的性能并提高其催化效率。这N 1，N 3-二（吡啶-4-基）丙二酰胺连接基（S）是一种柱状配体，在合成MOF化合物时不容易进入结构。因此，为解决此问题，将酰胺官能化的苯核配体衍生物设计为连接基，以制造新的3D结构[Co（oba）（bpta）]（DMF）2 TMU-50和[Co 2（oba）2（bpfn）]·（DMF）2.5 TMU-51和新型2D结构[Co（oba）（bpfb）]·（DMF）2
• Minimisation of E-Factor in the synthesis of N-hydroxylamines: the role of silver(i)-based coordination polymers
  作者：Mehdi Sheykhan、Zohreh Rashidi Ranjbar、Ali Morsali、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c2gc35076a

  日期：——

  Among four different 2-D polymeric silver(I)–bpfb assemblies synthesized, [Ag(μ-bpfb)(N3)]n (4c) having an azide anion was shown to be the best catalyst for the partial oxidation of primary amines to N-monoalkylhydroxylamines with urea hydrogen peroxide (UHP). The method has supplied the minimum E-Factor (which is in the range for bulk chemicals) amongst all of the presented methods. More importantly

  在合成的四个不同的2-D聚合银（I）-bpfb组装物中，[Ag（μ-bpfb）（N 3）] n（4c）具有叠氮化物 阴离子被证明是最好的 催化剂 用于部分氧化 伯胺到Ñ -monoalkylhydroxylamines与尿素 过氧化氢（UHP）。在所有提出的方法中，该方法提供的电子因子最少（在散装化学品的范围内）。更重要的是催化剂 可以轻松回收并重复使用六个反应周期，而不会损失任何活性。
• Zn-diarylethene organic framework for anticounterfeiting: Crystal structure, photochromism and fluorescence switch
  作者：Tingting Fan、Zhijian Li、Gang Liu、Congbin Fan、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.jssc.2022.122950

  日期：2022.5

  (TGA). [Zn(BCM)2(bpfb)] crystallizes in a monoclinic P21/n space group. The Single crystal X-ray structure determination revealed a three dimensional (3D) coordination framework of dinuclear zinc clusters [Zn2(COO)4N2] interconnected both BCM2− and bpfb. And [Zn(BCM)2(bpfb)] exhibited reversible photochromism behavior derived from diarylethene BCM2− ligand. Besides, [Zn(BCM)2(bpfb)] can be further used

  一种新的光致变色金属有机骨架 [ Zn(BCM) 2 (bpfb)]其中 H 2 BCM = 1,2-bis(5-carboxy acid-2-methylthien-3-yl)hexafluorocyclopentene, bpfb = N , N-双-(4-吡啶基甲酰胺)-1,4-苯二胺, 合成并通过单晶 X 射线衍射、粉末 X 射线衍射、元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和热重分析进行表征(TGA)。[Zn(BCM) 2 (bpfb)]以单斜晶系P2 1 /n空间群结晶。单晶 X 射线结构测定揭示了双核锌簇 [Zn 2 (COO) 4的三维 (3D) 配位框架N 2 ] 将 BCM 2−和 bpfb 互连。并且[Zn(BCM) 2 (bpfb)]表现出源自二芳基乙烯BCM 2-配体的可逆光致变色行为。此外，[Zn(BCM) 2 (bpfb)]还可用于光开关发光发射，实现可逆变换中信息的精确读出和隐藏。
• Selective detection and removal of mercury ions by dual-functionalized metal–organic frameworks: design-for-purpose
  作者：Leili Esrafili、Maniya Gharib、Ali Morsali

  DOI：10.1039/c9nj03951a

  日期：——

  amide-functionalized pillar ligands (–NH–CO–), TMU-46, 47 and 48 have been synthesized under hydrothermal conditions. An exciting aspect of the acylamide pillar ligands is their efficient detection ability of Hg2+ (mercury ion) in the presence of other heavy metal cations such as Cd2+ (cadmium), Cu2+ (copper), and Cr3+ (chromium). Due to their chelating effect on heavy metal cations, we hypothesized that

  在这项研究中，通过在结构中引入新的官能团，提高了MOF作为重金属阳离子传感器的性能和效率。观察到，N 1，N 3-二（吡啶-4-基）丙二酰胺配体（–NH–CO–CH 2 –CO–NH –）（S）（支柱连接子之一）尚未直接进入合成MOF的结构。为了解决这个问题，在水热条件下，合成了三种基于铜金属-有机骨架和酰胺官能化的柱状配体（-NH-CO-），TMU-46、47和48的新结构。酰基酰胺支柱配体的令人兴奋的方面是在存在其他重金属阳离子（例如Cd）的情况下，它们对Hg 2+（汞离子）的有效检测能力2+（镉），Cu 2+（铜）和Cr 3+（铬）。由于它们对重金属阳离子的螯合作用，我们假设用丙二酰胺和酰胺酰胺撑杆装饰MOF壁将促进其Lewis的基本性能，并提高重金属离子的去除能力。新的接头，含有合适的官能团丙二酰胺（S），可增强Hg 2+阳离子感测已成功交换，产生的材料分别标记为TMU-46S，T