2-(4-hydroxy-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)glutaric acid | 7620-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)glutaric acid
• 英文别名: 4-hydroxyphthaloylglutamic acid；2-(3-Hydroxyphthalimido)glutaric acid；2-(4-hydroxy-1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanedioic acid
• CAS: 7620-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₇
• 分子量: 293.233
• InChiKey: SPXLBXOXNGLUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)glutaric acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-(7-hydroxy-1-oxoisoindolin-2-yl)glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Analogs of 2-Phthalimidinoglutaric acid

  摘要：

  这项发明提供了2-邻苯二酰亮氨酸的新型和有用的类似物。这些类似物包括DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和2-邻苯二酰亮氨酸的羟基化类似物。该发明还提供了制备这些类似物的方法。此外，该发明还提供了DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸的两个单体对映体，即(R)-(+)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和(S)-(-)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸，以及从混合物中分离这些单体对映体的方法。此外，该发明提供了通过给予这些化合物中的一个或多个来抑制血管生成和治疗与血管生成相关的疾病，包括癌症和黄斑变性的方法。

  公开号：

  US06673828B1
• 作为产物：
  描述：

  泊马度胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2-(4-hydroxy-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  一种3-(7-羟基-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑(7‑羟基‑1‑氧代异吲哚‑2‑基)哌啶‑2,6‑二酮的合成方法，其通过式(Ⅰ)化合物在盐酸、铜催化剂、亚硝酸钠的存在下，在60～80℃下反应制得式(Ⅱ)化合物，其中，所述的式(Ⅰ)化合物的结构式为：所述的式(Ⅱ)化合物的结构式为：R为CH2、C＝O、O＝S＝O、NH、N‑CH3、N‑CH2‑CH3、N‑CH2‑CH3、N‑(CH2)2‑CH3或N‑(CH2)3‑CH3。本发明具有反应条件温和、易操作，合成稳定不易开环，原料简单等优点，为泊马度胺、来那度胺类的新药合成提供便利。

  公开号：

  CN110724125A

文献信息

• Synthesis and Enantiomeric Separation of 2-Phthalimidino-glutaric Acid Analogues:  Potent Inhibitors of Tumor Metastasis
  作者：Jamshed H. Shah、Glenn M. Swartz、Adonia E. Papathanassiu、Anthony M. Treston、William E. Fogler、John W. Madsen、Shawn J. Green

  DOI：10.1021/jm990083y

  日期：1999.8.1
• Analogs of 2-Phthalimidinoglutaric acid
  申请人：Children's Medical Center Corporation

  公开号：US06673828B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  The invention provides new and useful analogs of 2-phthalimidinoglutaric acid. These analogs include DL-2-methyl-2-phthalimidinoglutaric acid and hydroxylated analogs of 2-phthalimidinoglutaric. The invention also provides processes for making these analogs. The invention also provides the two individual enantiomers of DL-2-methyl-2-phthalimidinoglutaric acid, (R)-(+)-2-methyl-2-phthalimidinoglutaric acid and (S)-(−)-2-methyl-2-phthalimidinoglutaric acid, and processes for separating these individual enantiomers from the racemate. Further, the invention provides methods for inhibiting angiogenesis and treating angiogenesis-associated diseases, including cancer and macular degeneration, by administering one or more of these compounds.

  这项发明提供了2-邻苯二酰亮氨酸的新型和有用的类似物。这些类似物包括DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和2-邻苯二酰亮氨酸的羟基化类似物。该发明还提供了制备这些类似物的方法。此外，该发明还提供了DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸的两个单体对映体，即(R)-(+)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和(S)-(-)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸，以及从混合物中分离这些单体对映体的方法。此外，该发明提供了通过给予这些化合物中的一个或多个来抑制血管生成和治疗与血管生成相关的疾病，包括癌症和黄斑变性的方法。
• 一种3-(7-羟基-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮的合成方法
  申请人：苏州爱玛特生物科技有限公司

  公开号：CN110724125A

  公开（公告）日：2020-01-24

  本发明涉及一种3‑(7‑羟基‑1‑氧代异吲哚‑2‑基)哌啶‑2,6‑二酮的合成方法，其通过式(Ⅰ)化合物在盐酸、铜催化剂、亚硝酸钠的存在下，在60～80℃下反应制得式(Ⅱ)化合物，其中，所述的式(Ⅰ)化合物的结构式为：所述的式(Ⅱ)化合物的结构式为：R为CH2、C＝O、O＝S＝O、NH、N‑CH3、N‑CH2‑CH3、N‑CH2‑CH3、N‑(CH2)2‑CH3或N‑(CH2)3‑CH3。本发明具有反应条件温和、易操作，合成稳定不易开环，原料简单等优点，为泊马度胺、来那度胺类的新药合成提供便利。