6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-3-nitropyridin-2-amine | 892873-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-3-nitropyridin-2-amine
• 英文别名: (6-chloro-3-nitro-pyridin-2-yl)-(4-methoxy-benzyl)-amine；6-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 892873-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 293.71
• InChiKey: JNRQBKDLRFHAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-3-nitropyridin-2-amine 在 氢气 作用下， 生成 6-Chloro-N2-(4-methoxybenzyl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Identification, synthesis and SAR of amino substituted pyrido[3,2b]pyrazinones as potent and selective PDE5 inhibitors

  摘要：

  A new class of potent and selective PDE5 inhibitors is disclosed. Guided by X-ray crystallographic data, optimization of an HTS lead led to the discovery of a series of 2-aryl, (N8)-alkyl substituted-6-aminosubstituted pyrido[3,2b]pyrazinones which show potent inhibition of the PDE5 enzyme. Synthetic details and some structure-activity relationships are also presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.012
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 、 4-甲氧基苄胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-3-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/65204

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Dehydrative amination of benzhydrols with electron-withdrawing group-substituted 2-aminopyridines utilizing Au(<scp>iii</scp>)/TPPMS catalyst system in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Taku Nakayama、Shunki Nakamura、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/d2ob00673a

  日期：——

  using 2-aminopyridines with poor nucleophilic character in water. Various functional groups such as electron-withdrawing nitro, cyano and halogen groups were tolerated well to form the desired N-benzylated 2-aminopyridine compounds. On the basis of mechanistic studies including kinetic profiles, Hammett study and isotope effects, we propose a pathway in which a Lewis acidic gold cation species activates

  我们报告了一种使用 2-氨基吡啶在水中亲核性较差的金 ( III )/二苯基膦基苯-3-磺酸钠 (TPPMS) 催化直接胺化二苯甲基的方法。各种官能团如吸电子硝基、氰基和卤素基团均能很好地形成所需的N-苄基化 2-氨基吡啶化合物。在包括动力学曲线、Hammett 研究和同位素效应在内的机理研究的基础上，我们提出了一种途径，在该途径中，Lewis 酸性金阳离子物质在速率决定步骤中激活醇的 sp 3 C-O 键。
• Substituted Aminopyridines and Uses Thereof
  申请人：Albert Jeffrey Scott

  公开号：US20080287399A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及具有结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• SUBSTITUTED AMINOPYRIDINES AND USES THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1831170A1

  公开（公告）日：2007-09-12
• [EN] SUBSTITUTED AMINOPYRIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOPYRIDINES SUBSTITUEES ET UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006065204A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) suivante, un sel pharmaceutiquement acceptable desdits composés, des compostions renfermant ces composés et leurs méthodes d'utilisation. Ces composés peuvent s'utiliser pour le traitement ou la prévention de déficiences cognitives, de la maladie d'Alzheimer, de la neurodégénérescence et de la démence.
• Identification, synthesis and SAR of amino substituted pyrido[3,2b]pyrazinones as potent and selective PDE5 inhibitors
  作者：Dafydd R. Owen、John K. Walker、E. Jon Jacobsen、John N. Freskos、Robert O. Hughes、David L. Brown、Andrew S. Bell、David G. Brown、Christopher Phillips、Brent V. Mischke、John M. Molyneaux、Yvette M. Fobian、Steve E. Heasley、Joseph B. Moon、William C. Stallings、D. Joseph Rogier、David N.A. Fox、Michael J. Palmer、Tracy Ringer、Margarita Rodriquez-Lens、Jerry W. Cubbage、Radhika M. Blevis-Bal、Alan G. Benson、Brad A. Acker、Todd M. Maddux、Michael B. Tollefson、Brian R. Bond、Alan MacInnes、Yung Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.012

  日期：2009.8

  A new class of potent and selective PDE5 inhibitors is disclosed. Guided by X-ray crystallographic data, optimization of an HTS lead led to the discovery of a series of 2-aryl, (N8)-alkyl substituted-6-aminosubstituted pyrido[3,2b]pyrazinones which show potent inhibition of the PDE5 enzyme. Synthetic details and some structure-activity relationships are also presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.