(3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-3-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxobutyl]-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-3-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxobutyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentan-2-yl]azetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: IMWMTIBYWZFODK-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-3-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxobutyl]-2-azetidinone 、 、 、 溶剂黄146 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionic acid (85 mg)的产率得到(3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-disubstituted-2-azetidinone derivatives and processes for

  摘要：

  本发明涉及制备公式为：##STR1##其中R.sup.1为氢或氨基保护基，R.sup.2为羟基（低）烷基或保护羟基（低）烷基，R.sup.3为低碳基，R.sup.4为1-（低）烷基-1-羟基（C.sub.2-C.sub.6）烷基，1-（低）烷基-1-（保护羟基）-（C.sub.2-C.sub.6）烷基或2-噻唑烷酮-3-基，作为一种中间体，用于通过将公式为：##STR2##其中R.sup.5为酰基或其盐，与公式为：R.sup.3--CH.sub.2CO--R.sup.4或其盐，在选择自锡（低）烷基磺酸盐和锡卤代（低）烷基磺酸盐的羰基化试剂存在下反应，生产抗微生物剂。

  公开号：

  US05075437A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1,3-dimethyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-oxobutyl]-2-azetidinone 、 草酸二水合物 在 乙醚 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give (3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-3-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxobutyl]-2-azetidinone (109 mg)的产率得到(3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-3-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxobutyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-disubstituted-2-azetidinone derivatives and processes for

  摘要：

  本发明涉及制备公式为：##STR1##其中R.sup.1为氢或氨基保护基，R.sup.2为羟基（低）烷基或保护羟基（低）烷基，R.sup.3为低碳基，R.sup.4为1-（低）烷基-1-羟基（C.sub.2-C.sub.6）烷基，1-（低）烷基-1-（保护羟基）-（C.sub.2-C.sub.6）烷基或2-噻唑烷酮-3-基，作为一种中间体，用于通过将公式为：##STR2##其中R.sup.5为酰基或其盐，与公式为：R.sup.3--CH.sub.2CO--R.sup.4或其盐，在选择自锡（低）烷基磺酸盐和锡卤代（低）烷基磺酸盐的羰基化试剂存在下反应，生产抗微生物剂。

  公开号：

  US05075437A1

文献信息

• 3,4-disubstituted-2-azetidinone derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05075437A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  The invention relates to the preparation of 3,4-disubstituted-2-azetidinone compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or amido-protective group, R.sup.2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.3 is lower alkyl, and R.sup.4 is 1-(lower)alkyl-1-hydroxy(C.sub.2 -C.sub.6)alkyl, 1-(lower)alkyl-1-(protected hydroxy)-(C.sub.2 -C.sub.6)alkyl or 2-thioxothiazolidin-3-yl, useful as an intermediate for the production of antimicrobial agents by reacting a compound a compound of the formula: ##STR2## in which R.sup.5 is acyl, or salts thereof, with a compound of the formula: R.sup.3 --CH.sub.2 CO--R.sup.4 or salts thereof, in the presence of an enolizating agent selected from the group consisting of stannous(lower)alkylsulfonate and stannous perhalo(lower)alkylsulfonate.

  本发明涉及制备公式为：##STR1##其中R.sup.1为氢或氨基保护基，R.sup.2为羟基(低)烷基或保护羟基(低)烷基，R.sup.3为低烷基，R.sup.4为1-(低)烷基-1-羟基(C.sub.2-C.sub.6)烷基，1-(低)烷基-1-(保护羟基)-(C.sub.2-C.sub.6)烷基或2-硫代噻唑啉-3-基，作为一种中间体用于通过反应公式为：##STR2##其中R.sup.5为酰基或其盐，与公式为：R.sup.3 --CH.sub.2 CO--R.sup.4或其盐在亚锡(低)烷基磺酸盐和亚锡卤代(低)烷基磺酸盐选择的烯醇化剂存在下生产抗微生物剂。