14-phenyl-9,12-dioxo-11-hydroxytetradec-13-enoic acid | 22973-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-phenyl-9,12-dioxo-11-hydroxytetradec-13-enoic acid
• 英文别名: (E)-11-hydroxy-9,12-dioxo-14-phenyltetradec-13-enoic acid
• CAS: 22973-20-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: XSYPSUZSNIRHMA-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxalic acid dihydrate 、 14-phenyl-9,12-dioxo-11-hydroxytetradec-13-enoic acid 、 chloroform hydrate 在 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 dl-3-hydroxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 2.beta.-formyl 3.alpha.-protected

  摘要：

  2-甲酰基-3-保护羟基-5-氧代环戊-1-烯庚酸及其酯类可通过铬酸钠的立体选择性还原，得到相应的2-β-甲酰基-3-α-保护羟基-5-氧代环戊烷-1-α-庚酸及其酯类。这些化合物可作为合成PGE.sub.1及其酯类的中间体，这些化合物具有降压和平滑肌兴奋作用。

  公开号：

  US03932467A1

文献信息

• US3732267A
  申请人：——

  公开号：US3732267A

  公开（公告）日：1973-05-08
• US3932467A
  申请人：——

  公开号：US3932467A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3980700A
  申请人：——

  公开号：US3980700A

  公开（公告）日：1976-09-14
• Process for the production of 2.beta.-formyl 3.alpha.-protected
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03932467A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  2-Formyl-3-protected hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoic acid and its esters are stereoselectively reduced to the corresponding 2.beta.-formyl-3.alpha.-protected hydroxy-5-oxocyclopentane-1.alpha.-heptanoic acid and esters with chromous sulfate. The compounds so produced are useful as intermediates to PGE.sub.1 and its esters, which compounds exhibit hypotensive and smooth muscle-stimulating properties.

  2-甲酰基-3-保护羟基-5-氧代环戊-1-烯庚酸及其酯类可通过铬酸钠的立体选择性还原，得到相应的2-β-甲酰基-3-α-保护羟基-5-氧代环戊烷-1-α-庚酸及其酯类。这些化合物可作为合成PGE.sub.1及其酯类的中间体，这些化合物具有降压和平滑肌兴奋作用。