(2S,5R,6R)-6-(3'-(4'-isobutylphenyl)propanamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-(3'-(4'-isobutylphenyl)propanamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: ibucillin；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylamino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 404.53
• InChiKey: QJYNYDRCNYIGHT-NBZMYEQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R)-6-(3'-(4'-isobutylphenyl)propanamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Penicillin Analogues as Potential Antimicrobial Agents; Design, Synthesis and Docking Studies

  摘要：

  通过将 6-氨基青霉素酸（6-APA）与非类固醇消炎药缩合，合成了一些青霉素衍生物（4a-h）作为抗菌剂。使用 AutoDock Tools 1.5.6 对这些类似物与青霉素结合蛋白（PDBID 1CEF）进行了硅对接研究，以便根据结构研究抗菌数据。青霉素结合蛋白在细菌中起着转肽酶或羧肽酶的作用，在少数情况下还具有转糖基化酶的活性。与标准阿莫西林相比，化合物 4c 和 4e 对大肠杆菌、表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌具有出色的抗菌潜力。最强的青霉素衍生物 4e 对金黄色葡萄球菌的活性与标准阿莫西林相同。在酶抑制实验中，化合物 4e 抑制大肠杆菌 MurC 的 IC50 值为 12.5 μM。这些化合物 4c 和 4e 的对接得分也证实了它们具有更大的抗菌潜力。这些结果验证了侧链功能和中心五胺核存在的重要性。根据对接结果计算出的结合亲和力以结合能的形式表示，范围在 -7.8 至 -9.2kcal/mol 之间。在所有这些化合物中，五胺核的羧基与受体蛋白的结合力都很强，键长范围为 3.4 至 4.4 Ǻ。本研究的结果证明，衍生物 4c 和 4e 可作为设计和开发强效抗菌剂的结构模板。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0135293