3-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepine | 153323-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepine
• 英文别名: 3-(1R,2-Dihydroxyethyl)-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepine；(1R)-1-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 153323-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: TYIFWCQMNPUBQO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 D-(+)-甘油醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbohydrates via tandem use of the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation and enzyme-catalyzed aldol addition reactions

  摘要：

  A new strategy is described for the asymmetric synthesis of carbohydrate derivatives via the tandem use of the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) and aldolase-catalyzed aldol addition reactions. Both D- and L-forms of fructose, 6-deoxy-galacto-2-heptulose, and 6-phenyl-galacto-2-hexulose were synthesized to illustrate this methodology.

  DOI：

  10.1021/ja00081a016
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 dihydroquinidine 0-O-(9'-phenanthryl) ether 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of acrolein acetals: synthesis of stable equivalents of Enantiopure glyceraldehyde and glycidaldehyde

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation (ADH) of acrolein acetals afforded optically active glyceraldehyde equivalents. Enantiopure 3-(1,2-dihydroxyethyl)-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepine 3, a protected glyceraldehyde, was obtained from the corresponding acrolein acetal 2 by ADH and subsequent recrystallization. Enantiopure 3-(1,2-epoxyethyl)-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepine 5, a protected glycidaldehyde, was produced in two steps from 3.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88149-y

文献信息

• 3-[(1S)-1,2-DIHYDROXYETHYL]-1,5-DIHYDRO-3H-2,4-BENZODIOXEPINE
  作者：Oi, Ryu、Sharpless, K. Barry、Laci, Michelle A.、Boeckman, Robert K.

  DOI：10.15227/orgsyn.073.0001

  日期：——